SÉANCE DU 25 MAI igo3. 1261 



ne se faisait que très imparfaitement, tandis que la réaction principale con- 

 duisait à la formation de la monobromhydrine du glycoi. M. Biaise a inter- 

 prété ce résultat en admettant que, dans ce cas particulier, le composé 

 magnésien se scindait en MgC-H' et Br pour donner 



CH--Br CH- — Br 



CH--OMgC-H' ^ CH^-OH. 



» Cette unique exception avait d'autant plus lieu d'étonner que la pré- 

 sence de la bromhydrine paraissait pouvoir s'expliquer très aisément par 

 l'action de l'oxyde d'éthylène non attaqué et resté en solution dans l'éther 

 sur le bromure de magnésium qui se forme quand on traite la combinaison 

 organométallique par l'eau. C'est la réaction signalée par Wùrtz sur le 

 chlorure de magnésium, et je me suis assuré qu'avec le bromure elle se 

 réalisait encore avec la plus grande facilité. 



» Ces considérations m'ont conduit à reprendre les expériences de 

 M. Biaise, afin de rechercher s'il n'était pas possible de leur donner une 

 autre interprétation. 



» 1° Dans une demi-molécule de G^H^MgBr, refroidi au-dessous de 0°, j'ai fait 

 tomber i3s d'oxyde d'éthylène dilué dans 5oS d'éther anhydre et refroidi à — 15°. 

 Après 24 heures, j'ai distillé l'éther afin d'enlever l'oxyde d'éthylène qui n'aurait pas 

 réagi, et j'ai constaté tout d'abord qu'il ne passait pas d'oxyde d'éthylène en quantité 

 appréciable. Lorsque l'éther a été à peu près complètement chassé, il s'est déclaré une 

 violente réaction avec dégagement de chaleur considérable et foisonnement de la masse 

 qui arrive à remplir tout le ballon. 



» Cette combinaison a été traitée par l'eau glacée et immédiatement soumise à l'en- 

 traînement par la vapeur d'eau. J'ai obtenu ainsi l'alcool butylique normal avec un 

 rendement de 82 pour 100 par rapport à l'oxyde d'éthylène et pas trace de bromhy- 

 drine. 



» 2° J'ai repris l'expérience avec t-C'*H"MgBr en excès : j'ai observé identique- 

 ment les mêmes phénomènes et je suis arrivé finalement à l'alcool isoheptylique 



(CH3)'-CH — CiV- CH'-- CH^— CH=OH 



avec un rendement de 76 pour 100 (après purification), sans la moindre trace de 

 bromhydrine. 



» L'alcool isoheptylique, encore peu connu, est un liquide assez mobile, dont l'odeur 

 forte rappelle l'alcool amylique, sans être irritante; il bout à i67''-i69°, sous ySS"" : 

 f/i,= o,83i I, (i*j 5 =r 0,8249, «.,= 1,42538. Son acétate a une odeur fruitée un peu 

 différente de celle de l'acétate d'amyle; il bout à i83°-i85° sous 748">'" : (/o=Oj886i, 

 «'ii,7 = o>8757. /«■,= !, 41739- 



» Ces deux expériences, parfaitement concordantes, me permettent de 



