SÉANCE DU 25 MAI igoS. 1263 



les dicétones-p R — CO — CH= — R', les plus étroites affinités. C'est ainsi 

 qu'elles Fournissent ces dernières lorsqu'on les hydrate par l'intermédiaire 

 de l'acide sulfurique et qu'elles subissent, sous l'action des alcalis, des 

 dédoublements analogues à ceux qui caractérisent les dicétones-jî ('). 

 L'étude comparative des deux classes de substances méritait d'être poussée 

 plus avant. 



)i Une des réactions les plus intéressantes qu'on connaisse des dicé- 

 tones-p est la formation de pyrazols sous l'action des hydrazines. Nous 

 montrons, dans la présente Note, que la même propriété se retrouve, et 

 avec une netteté au moins égale, chez nos acétones acétyléniques, en sorte 

 que la réaction constitue une nouvelle méthode de synthèse des pyrazols. 



» Nous avons étudié quatre acétones, le benzoylœnanthylidène ou ben- 

 zoylamylacétylène, l'acétylphénylacétylène, le benzoylphénylacétylène et 

 le phénylanisylacétylène. En faisant réagir sur ces composés l'hydrazine 

 ou la phénylhydrazine, nous avons chaque fois obtenu, avec des rende- 

 ments presque quantitatifs, les pyrazols correspondants. 



» La réaction se passe nécessairement en deux phases : 



)) 1° Il y a d'abord formation d'une hydrazone à fonction acétylénique. 

 Exemple : 



Cqi^- C = C - CO — CH' + AzH^ — AzH^ = H^O + G«H» - G = C — C — CH^ 



Acétylphénylacétjlène. Hydrazine. / 



Hydrazone acétylénique. 



» 2° Dans la seconde phase, l'hydrazone produite s'isomérise en don- 

 nant le pyrazol : 



Gi=H5— G = C-G — GlI* GHn^-pC— GH^ 



/Az 



^,-^_»^_-- AzH 



Hydrazone acétylénique. 



3-méthyl-5-phényl-pyrazol. 



» Les composés suivants ont été ainsi obtenus. Ils ne sont pas dédou- 

 blables par l'acide chlorhydrique concentré, ce qui établit leur structure 

 cyclique. 



(') Gn. MoDREU et R. Delange, Comptes rendus, t. CXXX, p. 1269; t. CXXXIV, 

 p. 45; t. GXXXI, p. 710; t. GXXXI, p. 800. — Nef, Liebig's Aniialen, 1899. 



