SÉANCE DU -^5 MAI igoS. 1205 



cristallin obtenu est purifié par cristallisation dans l'étlier, où le produit est peu 

 soiuble à froid. Ce pyrazol se présente en bâtonnets légers, sensiblement incolores, 

 fusibles à iSg", 5. Le produit obtenu par Knorr et Laubmann en traitant le diben- 

 zoylniéthane par la phénylhydrazine fondait à i37°-i38'' ('). 



» En résumé, les acétones acélvléniqaes R — C^C — CO — R', en réa- 

 i^issant sur les hydrazines, fournissent, comme les dicétones-!î, des pyra- 

 /ols. Ce nouveau mode de synthèse permettra de fixer, d'une manière cer- 

 taine, la constitution des pyrazols préparés avec les dicétones-p non 

 symétriques. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques produiis d' addition de F acide vinylace- 

 lique. Note de M. R. Lespieau, présentée par M. Haller. (Extrait.) 



« L'isomérie des acides crolonique et isocrotonique a été successivement 

 interprétée de deux manières : on a primitivement admis que l'acide iso- 

 crotonique n'était autre que l'acide vinylacétiqueCH^ = CH — CH- — CO-H; 

 puis on s'est rallié à l'opinion que c'était un stéréo-isomère de l'acide cro- 

 lonique, répondant comme lui à la formule plane CH' — CH = CH — CO-H. 



» Toutefois, on pouvait regarder la question cotnme n'étant pas défini- 

 tivement résolue, les arguments fournis en faveur de la seconde manière 

 de voir ne présentant rien de décisif. En vue de contribuer à l'étude de ce 

 problème, je me suis proposé d'obtenir les acides 



CH-Cl -CHCl -CH^-CO=H et CH" Br - CHBr - CH= - CO=H. 



» J'ai décrit \^rècéAevcime,n\. {Comptes rendus, 1898, 1899 et 1900) com- 

 ment j'avais obtenu l'acide 3 .4-dichlorobutanoïqae, puis établi sa consti- 

 tution. Cet acide fond à 49°-5o", tandis qu'en fixant du chlore sur l'acide 

 isocrotonique on obtient un corps fondant à 63" (Michael). Je suis arrivé 

 aux composés bromes par un procédé analogue à celui qui m'avait donné 

 les composés chlorés : 



» En fixant l'acide prussique sur répibromliydrine, soit en 5o heures à 70° en tube 

 scellé, soit en i5 jours à froid, on obtient le nitrile alcool GH^Br — CHOH — GH-G Az, 

 bouillant à i49°-i5o<' sous la""". Traité par le bromure phosphoreux, en solution chlo- 

 roformicjue, le nitrile précédent fournit le composé Gll-Br — GHBr — GII-^GAz, 

 bouillant à ii\''-iîÇ)° sous 8""" et dont la densité à 0° est égale à 2,02. 



(') Bericlite der deulsch. clieni. Gesell., t. XXI, p. 1206. 



G. R., 1903, I" Semestre. (T. CXXXVI, N° 21.) 164 



