SÉANCE DU 2 JUIN 1903. l333 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l' acétylène bibromé Chr ^CBr. 

 Note de M. P. Lemoult. 



» Nous avons réussi à préparer l'acétylène bibromé et à le caractériser 

 par quelques-unes de ses propriétés. 



» Le principe de la préparation consiste à enlever 2™°' HBr au 

 tétrabrométhane symétrique CHBr- — CHBr-; la mise en pratique a pré- 

 senté beaucoup de difficultés, carie corpsobtenu esta la fois spontanément 

 inflammable à l'air, décomposable par la chaleur, et explosif. 



» Quand on traite directement CHBr'^ — CHBr^, on obtient des résultats variables. 

 On obtient au contraire des résultats toujours identiques, en traitant par KOH alcoolique 

 le tribométlivlène CHBr = CBr-; c'est ce corps qui nous sert de matière première; 

 lui-même est obtenu très facilement en faisant réagir, sur CHBr- — CHBr^ dilué 

 dans l'éther absolu, une molécule d'éthylate de Na sec; on obtient quantitative- 

 ment i""°'HBr et une huile qui, après distillation, constitue le CHBr = CBr-, avec 

 un rendement de 80 à 90 pour 100 ( ' ) ; nous avons ainsi préparé plusieurs kilogrammes 

 de tribrométhylène. 



» 53s (-| de mol.) de ce corps sont dissous dans l'alcool à gS", puis traités à froid 

 par un léger excès de KOH alcoolique titrée; le mélange se trouble, s'échauffe et le 

 ballon se remplit d'une épaisse fumée ; on abandonne à froid pendant 2 heures, puis on 

 porte au bain-marie, après avoir mis en communication avec un réfrigérant descendant 

 qui débouche dans une grande ampoule à robinet, entièrement pleine d'eau bouillie 

 et fermée par un bouchon qui porte un tube de dégagement; l'appareil est constam- 

 ment parcouru par un courant d'azote privé d'oxygène; on voit se former dans l'am- 

 poule des stries lourdes d'une huile non miscible à l'eau et qui tombe au fond; vers la 

 fin, il se produit des stries légères dues à l'alcool, montant vers le haut en abandonnant 

 de fines gouttelettes qui se rassemblent à la partie lourde déjà formée. On obtient 

 ainsi de iSs à aSs (théorie 36,8) d'un liquide incolore, qui se clarifie rapidement ; une 

 partie du produit formé échappe à la condensation et vient, entraînée par le courant 

 d'azote, brûler en donnant des couronnes blanches formées de vapeurs acides, comme 

 le ferait le phosphure d'hydrogène brut. 



(') La netteté de cette réaction nous avait engagé à étudier les cas dans 

 lesquels C-H'ONa sec, agissant sur les carbures halogènes en présence d'éther 

 anhydre, enlève 1™°' HBr, et ceux dans lesquels il remplace l'halogène par OC-H*, 

 pour découvrir la loi de ces variations déjà signalées {Bail. Soc. cliirn., 3"^ série, 

 t. XXIX, p. 1010); malgré les très nombreux essais faits dans ce but, il nous a été 

 impossible de classer, à ce point de vue, les composés étudiés, car, la plupart du temps, 

 les deux réactions ont lieu simultanément, la tendance à enlever HBr (ou HCl) 

 paraissant toutefois plus marquée dans les composés polyhalogénés. 



C. R., 1903, I" Semestre, (T. CXXXVI, N» 22.) ^1^ 



