SÉANCE DU £0 JUIN igo^. 1461 



» I " TriinéLhyl- 1 . r . i-mélliylène-'i-cyclopentanc : 



C 

 CI1^/\,CH-CH^ 



CH'- 



I C = CH^ 



» Ce carbure a été obtenu par la série de réactions suivantes : le dihydro-p-amino- 

 campliolène ( '), obtenu par réduction du nilrile isolauronoli(|ue, a été transformé en 

 niéthjliodure d'ammonium quaternaire, puis en hydrate. Cet liydrate, soumis ù la 

 distillation, se dédouble en le carbure cherché et en trimélhylamine. 



» [odure de t rimé tliyldihydro-'^-cainpIiolcne-aininoni uni G* H'°CH-Az(CH^)'I. — 

 On l'obtient aisément en ajoutant successivement, à une solulion dans l'alcool méthy- 

 lique de dihydro-p-aminocampholène, les quantités théoriques d'iodure de méthyle et 

 de potasse dissoutes également dans l'alcool métliylique. La première et la deuxième 

 métliylation sont presque instantanées ; la troisième nécessite un chauffage de quelques 

 minutes; le méthyliodure peut être facilement séparé de l'iodure potassique par préci- 

 pitation, au moyen d'une solution concentrée de carbonate de soude. Finalement, on 

 le fait cristalliser dans l'eau ou dans l'alcool méthylique, solvants dans lesquels il est 

 modérément soluble. 



» Il forme de magnifiques cristaux, fusibles vers 270° avec décomposition. 



» L'hydraie C*H'^CH'^Az(CFP)^.OH s'obtient par digestion du méthyliodure avec 

 la quantité calculée d'oxyde d'argent. 



» 11 est extrêmement soluble dans l'eau et forme une masse blanche confusément 

 cristallisée. Son chlorhydrate et son sulfate sont extrêmement solubles dans l'eau. Le 

 chlorop/atinate [C'H'^.CFP. Az(CIP)'Cl]'-i^tCl* est en aiguilles orangées, peu 

 solubles dans l'eau et l'alcool. 



» Triméthyl-i .1 .n-métltylène-Z-cyclopentane (yW^. — L'hydrate d'ammonium 

 précédent est relativement fort stable et ne se décompose que difficilement par la 

 distillation. En outre le rendement en carbure C H"^ est mauvais; à côté de la réaction 

 principale, en effet, on a la réaction suivante : 



C«H'=CH^Az(CIP)3 0H = CH'0H + C»H'^CH^\z(CIP)- 



on sépare la base tertiaire du carbure par agitation avec l'acide sulfurique étendu. 



» La base tertiaire peut être à nouveau convertie en iodure d'ammonium quater- 

 naire et ce dernier en oxyde qui est soumis à la distillation. 



» Le triméUiyl-\ .\ .i-méthylène-Z-cyclopeiitane est un liquide mobile, d'odeur 

 lérébenthinée, bouillant à i38°-i4o° (le campholène bout à i34"). Il se résinifie au 

 contact de l'air avec la plus grande facilité en donnant un produit transparent, 

 presque solide. Soumis à l'action de l'acide iodhydrique sec au sein de l'éther 

 de pétrole, il ne fournit point de dérivé cristallisé comme le fait son isomère. La 



(') G. Blani:, Bull. Soc. r/iim., 3'" séile, t. XXlll, p. 107. 



