SÉANCE DU l5 JUIN 1903. l463 



C'H"CFI-.CH-Az(CH=)- est un liquide à odeur de poisson, bouillant à ai5°. Le 

 chlorhydrate de cette base cristallise bien dans l'acétone en petites écailles ne fon- 

 dant pas sans décomposition. Le cliloroplatinale est peu soluble dans l'eau et 

 constitue de petites aiguilles jaune orangé, ne fondant pas sans décomposition. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Synthèse de T acide i.i-dimèlhvlglularique. 

 Note de M. E.-E. Blaise, présentée par M. A. Haller. 



« Dans un travail antérieur, j'ai montré que la méthylation du glutaco- 

 nate d'éthyle donne un mélange d'acides, parmi lesquels l'acide 2.2-dimé- 

 thylglutaconique. Dans le but d'arriver à réaliser la synthèse de l'acide 

 2 . 2-diméthylglutarique, je me suis occupé de l'hydrogénation de cet acide. 



» Lorsqu'on fait bouillir de l'acide 2 . 2-dimélhylglutaconique avec de 

 l'acide iodhydrique bouillant à 127", pendant 12 heures, on constate qu'il 

 ne se produit pas d'hydrogénation sensible, la plus grande partie de l'acide 

 restant inaltérée, tandis qu'une faible quantité est transformée en un acide 

 iododiméthylglutarique, par fixation d'acide iodhydrique. Ce fait explique 

 comment la réduction de l'acide dimélhylglutaconique brut de méthylation, 

 dans les mêmes conditions, ne m'a pas fourni d'acide 2. 2-diméthylgluta- 

 rique en quantité appréciable. Si l'on cherche à déterminer l'hydrogénation 

 en opérant à une température plus élevée, 175° par exemple, il y a 

 destruction presque complète de l'acide glutaconique. L'acide iodhydrique 

 de densité 1,96 ne m'a pas donné de résultats plus favorables. 



» J'ai alors cherché à effectuer une réduction indirecte par fixation 

 d'acide iodhydrique sur l'acide 2. 2-diméthylglutaconique, puis hydrogé- 

 nation du dérivé iodé. La fixation de l'acide iodhydrique sur l'acide gluta- 

 conique se produit quantitativement lorsqu'on chauffe ce dernier avec de 

 l'acide iodhydrique de densité 1,96, au bain-marie, pendant i heure. 

 Après refroidissement à o", essorage et lavage avec de l'eau glacée, on 

 obtient l'acide 2. 2-diméthyliodoglutarique. Cet acide, très peu soluble 

 dans l'eau froide, presque insoluble dans le benzène et l'éther de pétrole, 

 et moyennement soluble dans l'éther, se laisse aisément purifier par recris- 

 tallisation dans un mélange d'éther et d'élher de pétrole, après dessiccation 

 dans le vide. Il fond à 168°, en se décomposant. 



» L'acide 2. 2-diméthyliodoglutarique est peu stable et se décompose 

 par simple ébiillition avec l'eau; la décomposition est accompagnée d'un 

 dégagement abondant d'anhydride carbonique. La décomposition ayant 

 été effectuée sur le sel neutre de sodium, en solution aqueuse, j'ai pu isoler 



