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être représentés que par les formules suivantes : 



R.C0R'^C(^^,^„. RCOAg = c(^^,j^„- 



» Nous avons, d'autre part, fait voir, il y a quelques années (' ), et tout 

 récemment encore (-), que le camphre cyané est susceptible de fournir 

 tout à la fois des éthers énoliques O et des dérivés substitués C, quand on 

 le traite par des iodures alcooliques en présence de solutions alcalines dans 

 l'alcool ou d'alcoolates de sodium. Ces corps ont respectivement pour for- 

 mules : 



/C - CN /C<^'^^ 



C*H'^( Il C'W'C I \CN. 



\COR \C0 



Élhers énoliques O Alcoylcyanocamphres C. 



du camphre cyané. 



» Ils se distinguent nettement les uns des autres par un ensemble do 

 réactions chimiques qui justifient cette manière de les représenter. 



» Dans toutes ces molécules, on ne peut concevoir l'énolisation qu'à la 

 condition d'admettre une double liaison entre le groupement énolique et 

 l'atome de carbone voisin qui a contribué à sa formation. Or, nous avons 

 montré (^ ) que le pouvoir rotatoire des éthers énoliques du camphre cyané 

 était supérieur à celui de leurs isomères C, et, par analogie avec nos résul- 

 tats trouvés avec les combinaisons du camphre ( ') et la méthylhexa- 

 none (') avec les aldéhydes, nous sommes portés à attribuer, provisoire- 

 ment, cette exaltation du pouvoir rotatoire à la présence de cette double 

 liaison fixée sur les noyaux du camphre et de la méthylhexanone qui ren- 

 ferment le carbone asymétrique. 



)) Cette cause d'exagération du pouvoir rotatoire étant provisoirement 

 admise, nous avons cherché, au moyen de mesures polarimétriques : i° S'il 

 n'était pas possible de saisir la formation progressive, au sein des divers 

 dissolvants, des formes énoliques du camphre cyané, de l'acide campho- 



(') A. Haller et J. Minguin, Comptes rendus, t. CXVIII, p. 290. 



(-) A. IIallkh, Jbid., t. CXXXVI, p. 789. 



(») A. IIalliîr, Ibid., t. CXXXVI, p. 789. 



(*) A. Halleu et P. Tu. Muller, Ibid., t. CXVUI, p. 1070. 



(') A. Haller, Ibid., t. CXXXVI, p. 1222. 



