SÉANCE DU 22 JUIN igoS. l555 



chaud en donnant de l'acide benzoïqueet de l'hydrazobenzène. La compo- 

 sition de ce dérivé a, d'ailleurs, été contrôlée par l'analyse et [)ar l'ébul- 

 lioscopie en solution acétonique. 



» MM. Bichringer etBiisch ont essayé de préparer ce dérivé dibenzoylé 

 en traitant l'hydrazobenzène par le chlorure de benzoyle en présence de 

 soude à lo pour loo; ils ont obtenu dans ces conditions un mélange de 

 benzidines mono- et dibenzovlées et d'un produit fusible à rGi", qu'ils ont 

 considéré comme de la benzanilide. J'ai répété cette expérience en me 

 plaçant dans des conditions identiques et j'ai constaté que la substance qui 

 fond à i6i° est du dibenzoylhydrazobenzène et non de la benzanilide; on 

 peut en effet la dédoubler en hydrazobenzène et en acide benzoïque. îl ne 

 m'a pas été possible de déceler la benzanilide parmi les produits de la 

 réaction. 



» La méthode décrite plus haut m'a permis également de préparer le 

 monobenzoyl-o-hydrazotoluène que MM. Biehringer et Busch n'avaient pu 

 obtenir par un autre procédé. Cette substance cristallise en prismes 

 fusibles à i23", 5-124", solubles dans l'alcool chaud. 



» La préparation de ces dérivés benzoylés m'a conduit à examiner de 

 plus près le mécanisme de la benzoylation en présence de pyridine. J'ai 

 constaté que, lorsqu'on mélange d'abord la pyridine avec le chlorure de 

 benzoyle, on obtient des résultats aussi satisfaisants que lorsqu'on f;\it 

 tomber le chlorure dans la solution pyridique du produit à benzoyler. Ce 

 mélange, dont la formation est accompagnée d'un notable dégagement de 

 chaleur, conserve son pouvoir de benzoylation pendant 2 ou 3 jours et 

 même plus, à condition qu'il soit rigoureusement à l'abri de l'humidité de 

 l'air; dans ce cas, il ne se dépose pas de chlorhydrate de pyridine ('). 



» Ces faits s'accordent très bien avec l'existence d'une combinaison mole- 



culaire,d'un chlorobenzoate de pyridine, C'^H'^AzC ^„ ^. .,.• Cette idée de 



'^ xCO.CH" 



combinaison moléculaire a d'ailleurs été déjà formulée, notamment par 



MM. Einhorn et Hollandt(*), auxquels on doit la découverte de cette 



j'avais indiqué que le dibenzoylhydrazobenzène fondait vers i38° environ ; j'ai reconnu 

 depuis que ce point de fusion, d'ailleurs très approximatif, correspondait à un mé- 

 lange de dérivés mono- et dibenzoylés, et non au dérivé dibenzoylé pur. 



(•) Quant à la coloration violette que prend la liqueur, je l'attribue à une impureté 

 de la pyridine et je me propose, du reste, de vérifier l'exactitude de celte manière de 

 voir. 



(') Ann. Chein.. t. CCCI, p. go. 



