SÉANCE DU 22 JUIN 1903. l563 



CHIMIE ORGANIQUE. — Préparation des éthers nitreuv cl nitriques. 

 Note de MM. L. Bocveault et A. Wahl, présentée par M. A. Haller. 



« Éthers nitriques. — On prépare les éthers nitriques en faisant réagir 

 sur les alcools l'acide nitrique, soit concentré en milieu suHurique refroidi, 

 soit étendu à chaud. 



» Dans les deux cas, il est indispensable de se placer dans des condi- 

 tions de concentration et de température parfaitement définies et variables 

 pour chaque alcool. 



» Ces deux méthodes échouent d'ailleurs tout à fait quand on veut pré- 

 parer le nitrate d'un alcool à poids moléculaire élevé. En liqueur sulfu- 

 rique la réaction, lente au début, devient tumultueuse tout à coup; l'acide 

 nitrique étendu et chaud donne surtout naissance à des produits d'oxyda- 

 tion avec formation de vapeurs nitreuses; l'addition de nitrate d'urée ne 

 réussit pas à conjurer cet inconvénient. 



» Nous avons constaté que l'acide réel de M. Franchimont provoque 

 l'éthérification de tous les alcools primaires à froid et dans d'excellentes 

 conditions de rendement. 



» On laisse tomber goutte à goutte une partie d'alcool dans 3 d'acide nitrique réel 

 refroidi de manière à ce que la température du milieu reste comprise entre 0° et 5°; 

 le dégagement de chaleur est médiocre. Les alcools inférieurs donnent une solution 

 homogène; avec les termes supérieurs, le produit se sépare en deux couches. On verse 

 le tout sur de la glace, on rassemble à l'éther, ou lave à l'eau et au carbonate de 

 sodium, de nouveau à l'eau, puis, après avoir chassé l'élher au bain-marie, on distille 

 sous pression réduite. 



» Le nitrate d^isoamyle se forme ainsi avec un rendement intégral; il bout à 

 i47°-i48° cl avait déjà été obtenu par Hoffmann {Annales de Cliiniie et de Pliy- 

 sique, t. XXIII, p. 876). 



» Le nitrate d'oclyle normal, obtenu avec un rendement de 90 pour 100, bout 

 à iio°-ii2° sous 20°"" et possède une odeur éthérée dl ;;= 0,975. 



» Le nitrate de décyle normal est, comme tous les précédents, un liquide incoloie, 

 il bout à i27°-i28° sous 1 1""" d'i = 0,9.51. 



Le nitrate de myristyle bout à i75°-i8o° sous 12'"" avec une légère décomposi- 

 tion; il se solidifie dans la glace. Il est peu soluble dans l'alcool ordinaire. 



» Tous ces éthers, traités par la potasse alcoolique, régénèrent l'alcool primitif en 

 fournissant du nitrate de potassium. 



» L'action de l'acide nitrique réel sur les alcools secondaires donne, en opérant 



