SÉANCE DU 22 JUIN ïgo5. , 1 565 



CHIMIE ORGANIQUE. — Dérivés chlorés du chloroacélale et du diacétate 

 de méthylène. Note de M. Marcel Descudé, |3résentée par M. A. 

 Haller. (Extrait.) 



« Les chlorures d'acides se combinent très aisément à l'aldéhyde formique 

 [jolymérisée, lorsqu'on opère en présence du chlorure de zinc, et, dans 

 cette réaction, prennent naissance, en particulier, les deux groupes de 



composes suivants : . ^CH- et ccïC\/ ' comme je le 



signalais récemment. 



» Le chloroacétate de méthylène, ou acétate de méthyle monochloré, 

 peut encore s'obtenir par action directe du chlore sur l'acétate de méthyle, 

 ainsi que l'a montré M. Louis Henry. Dans cette môme action, et en se 

 plaçant dans des conditions convenables, Malagutti a obtenu l'acétate de 

 méthyle bichloré secondaire (CH' — COOCHCl"). L'action du chlore 

 étant poussée plus loin, on obtient des dérivés encore plus chlorés et mal 

 connus, mais l'action subslituante du chlore se porte tout d' abord sur le groupe 

 C H^ directement hé à r oxygène, et l'on ne peut pas commencer la substitution 

 sur l'autre groupe CH'. Les isomères qui en résulteraient pourraient, sans 

 doute, être obtenus en chlorant les chloracétates de méthyle, mais cette 

 opération délicate peut être évitée pour la préparation des composés 

 suivants : 



CH^CI - COO - CH^Cl, CHCl^ ~- COO - CH^'CI, CCP - COOCH-Cl. 



» Chlorure de monochtoracéty le. — Pour combiner ce chlorure à (CH^O)", 

 il suffit d'ajouter un peu de ZnCP en poudre au mélange équimoléculaire 

 des deux corps et de chauffer à ioo°. On sépare les divers produits qui 

 ont pris naissance par distillation dans le vide en chauffant à i3o°. Du 

 liquide distillé on sépare, par une nouvelle rectification dans le vide, 

 V acétate de méthyle bichloré biprimaire : CH^Cl — COO — CH-Cl. 



» Ce composé, isomère du produit de Malagutti, est un liquide 

 incolore, mobile, d'odeur forte, bouillant à iJo^-iGo" sous la pression 

 ordinaire, et à 82°-83° sous ^a™*" de pression. lia pour densité 1,420 à 18°. 

 Soluble dans les dissolvants organiques, il est insoluble dans l'eau, qui le 

 décompose très lentement en acide chlorhydrique, acide monochloroacé- 

 tique et aldéhyde formique. Cette transformation est instantanée en pré- 

 sence des alcalis. 



