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» o-allyl, l-méthyl, ^-cyclopentanone carbonate dV-thyle. 



CO 



*""' r\co=c=H' 



CH'Ch' 'CH=. 



Ce composé a été préparé en chauffant avec de l'iodiire d'allyle le S-métliyle p-cyclo- 

 pentanone-carbonate d'élliyle sodé ol)tenn, par action directe du sodium, sur une 

 solution de l'éther cyclique dans l'éllier anhydre. 



» Rectifié dans le vide, cet éther ailylé constitue un liquide à odeur aromatique, 

 bouillant à iSg^-ii'" sous iS""'". 



» Les solutions alcooliques donnent encore une faible coloration violette avec le 

 perchlorure de fer. 



» li dévie la lumière polarisée a r:^ + 62''54' sous une épaisseur de loo""". 



» Si, au lieu de préparer au préalable le dérivé sodé en l'absence d'alcool, on fait 

 agir une solution d'alcoolate de soude sur un mélange d'iodure d'allyle et de o-méthyle 

 |3-cyclopentanone-carbonate d'éthyle, on obtient principalement un mélange constitué 

 par de l'acide p métliyI-Y-all3dadipique et ses éthers neutre et acide. La molécule 

 cvclique substituée, en présence de l'alcoolate, s'ouvre suivant l'équation 



CO 

 CH^/\,c(^J5:çî5^jr ^"' + C'FPOH 



/C'fP 



CH'— CH' 'CW 



= C=H^CO^CH^CH(CH5).CH2C^.CO=C'H^ 



» Dans ses recherches sur l'éther o-méthyl a-isobutyl-^-cyclopentanone carbonique, 

 M. Dieckmann (') a observé une rupture semblable. 



1) L'acide ^j-mélfiyl. -i-allvl ou a-allrl-^-métltyl adipique cristallise en aiguilles 

 blanches fondant à loo" et bouillant à 235° sous 20"'"'. 



» Son pouvoir rotatoire dans l'alcool absolu «0 = + a^So'. 



» U éther neutre correspondant est liquide et bout à iSo" sous 17™". Sa dévia- 

 lion a = +4°24', pour une longueur de 100™'". Pour nous rendre compte dans quelle 

 mesure la substitution, dans Féthercyclique, du radical propyle normal, au lieu et place 

 du radical allyle, abaisserait le pouvoir rotatoire de la molécule, nous avons préparé : 



» Le ù-mc'thyl-(x-n-propyl-^-cyc!opentanone carbonate d'éthyle 



f:o 



ii-r/Xp/CIP-CIP-CIP 



"'^1 r\CO=C^H'-' 



CH'HC' 'CH^ 



(') DiKCKMANN, loc. cit.. p. 85 



