SÉANCE DU 29 JUIN ipoS. l6l5 



Gel élher prend naissance dans les mêmes conditions que celles qui nous ont permis 

 d'obtenir le dérivé allylé. Nous avons cependant remarqué qu'il était beaucoup plus 

 lent à se former que l'éllier allylé. Il a fallu chaufl'er le mélange de la combinaison 

 sodée de l'éther mélhylcyclopentanone carbonique avec l'iodure de propyle normal 

 pendant plusieurs jours, pour obtenir une substitution notable, et augmenter la 

 pression de l'appareil de ao*^" de mercure. 



» Liquide bouillant à i36''-i37'' sous 17"™, et possédant la déviation cc=:-+-5i°8' 

 sous 100™™. 



» MM. Dieckraann et Grœneveld (') ont préparé son isomère, le dérivé isopropyle, 

 qui distille de i3o" à i3i" sous une pression de i5™™. 



» Des recherches qui précèdent, nous croyons pouvoir dès maintenant 

 tirer les conclusions suivantes : 



)) 1° La transformation d'une molécule aliphatique active, comme 

 l'éther p-méthyladipique, en une molécule cyclique est accompagnée d'une 

 augmentation de pouvoir rotatoire allant de 2°3o' à 82° 20' pour une 

 colonne de 100""". La réciproque est vraie, puisque nous avons fait voir 

 que le S-raélhyl-a-allvl-p-cyclopentanone carbonate d'éthyle (a = 62° 54') 

 fournit, par rupture du noyau, de l'éther a-aUyl-yméthyladipique dont la 

 déviation a = 4° 24'; 



» 2° La différence des pouvoirs rotatoires observés entre l'éther S-méthyl- 

 |3-cyclopentanonecarbonique et ses dérivés de substitution propylé et al- 

 lylé, semble montrer que l'introduction de ces radicaux dans la molécule 

 cyclique a pour effet d'abaisser son pouvoir rotatoire; 



» 3° Le pouvoir rotatoire de l'éther allylé est manifestement supé- 

 rieur à celui du dérivé propylé. Cette observation coïncide avec celle que 

 nous avons signalée déjà à propos des éthers allyl- et propyl-camphocar- 

 boniques (-); 



» 4"^ La substitution du radical allylé à l'hydrogène acide de l'éther 

 cyclique se réalise beaucoup plus facilement que celle du radical propyle. 

 Ce fait paraît général, car nous l'avons également observé sur l'éther cam- 

 phocarbonique et d'autres combinaisons [i-cétoniqiies. 



» Nous nous proposons de poursuivre l'étude de ces combinaisons, et 

 en particulier de celles dans lesquelles le groupement allylé se trouve trans- 

 formé en son isomère, le groupe propényle. 



» Des essais tentés dans ce sens nous ont déjà fait voir que la double 

 liaison, à mesure qu'elle se rapproche du noyau renfermant le carbone 



(•) Ann. Chem., loc. cit., p. 88. 



(^) A. Haller, Compies rendus, t. CXXXVI, p. 788. 



