1676 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Préparation des alcools primaires au moyen des 

 acides correspondants. Note de MM. L. Bouveault elG. Blaxc, présentée 

 par M. A. Haller. 



« Si nous exceptons les alcools méthylique, éthylique, propylique, isobu- 

 tylique et isoamylique que nous fournit lu distillation du bcris ou la fermen- 

 laliou (lu glucose, tous les autres alcools primaires de la série grasse sont 

 très difficiles à obtenir. Nous disposons cependant de quatre méthodes 

 synthétiques dont deux, déjà anciennes, dues à Wurtzetà Friei'.el, emploient 

 comme matière première l'acide correspondant à l'alcool cherché, et les 

 deux autres un alcool homologue inférieur. 



» La première consiste à réduire une aldéhyde R — CHO au moyen de 

 l'amalgame de sodium; il faut au ])réalable se |)rocurer l'aldéhyde par cal- 

 cinât ion avec du formiale de calcium, du sel de calcium, de l'acide R — CO^H. 

 Dans la seconde, on léduit par l'amalgame de sodium ou le couple zinc- 

 cuivre un chlorure ou un anhydride d'acide. On obtient, à côté de l'alcool 

 R-CH-OH, l'aldéhyde et surtoutl'élher-sel (ester) R — CH--0-CO-R. 



» Ces deux méthodes sont pénibles et donnent à partir de l'acide de 

 mauvais rendements en alcool. 



» La troisième méthode est dueàM. G[XQrhe\.{Comptes rendus, t. CXXVIII, 

 p. 5ii; Bull. Soc. chim., t. XXL p. 487, t. XXV, p. 3oo; Comptes rendus, 

 t. CXXXin, p. 1220, et t. CXXXIV, p. 467; Bull. Soc. chim., t. XXVH, 

 p. 578, 58 1, io34 et io36); elle consiste à condenser à haute température 

 au moyen de sodium 2™"' d'un môme alcool primaire ou deux alcools diffé- 

 rents. Enfin MM. V. Grignard et L. Tissier obtiennent des alcools pri- 

 maires en condensant le trioxyméthylène avec les dérivés organomagné- 

 siens (Comptes rendus, t. CXXXIV, p. 107). 



» Les acides étant des matières premières en général abordables, nous 

 avons cherché à rendre pratiques les deux premières méthodes et nous 

 avons fait porter nos expériences de réduction sur les éthers-sels (esters). 

 Nous avions été frappés de l'énergie avec laquelle réagissent sur les réactifs 

 organomagnésiens ces composés qui semblent dépourvus d'activité chi- 

 mique; nous nous sommes également souvenus que les lactones des acides 

 de la série gluconique, composés qui sont des éthers-sels, sont aisément 

 réduites à l'état dalcools polyatouiques (L. Rilia.ni, D. chem. Ges., t. XX, 

 p. 2714; E. Fischer, Ibid., t. XXIL p. 22o4). 



