SÉANCE DU 29 JUIN igo.'i. 1677 



» Nous avons en effet constaté que les éthers méthyliques ou éthyliques 

 des acides gras sont réduits par le sodium en présence de l'alcool absolu 

 suivant les équations : 



R-C0==C-H^4- 2H^= R - CIl-OH-t- C-I1»0, 

 R - CO=C^H=+ Na' + 3 C^H«0 = R — CH=OH -+- 4 C-H»ONa. 



» On dissout i"'°' de l'ester dans trois à quatre fois son poids d'alcool absolu et l'on 

 fait tomber par petites portions cette solution, à l'aide d'un tube à brome, dans un 

 ballon, relié à un puissant réfrigérant ascendant et contenant 6"' de sodium en gros 

 morceaux.. La réaction est très vive, la température s'élève au point de faire fondre 

 tout le sodium. On règle l'arrivée de la solution alcoolique de manière à produire 

 une vive ébullition du mélange. Une fois l'introduction terminée, on maintient l'ébul. 

 lition en cliauHani le ballon au bain et chlorure de calcium pendant plusieurs heures. 

 On rajoute s'il le faut de l'alcool absolu de manière à obtenir la dissolution totale du 

 sodium. On laisse refroidir et l'on ajoute de l'eau de manière à transformer l'élhylate 

 de sodium en soude alcoolique et à fluidifier le mélange; on saponifie ainsi tout l'éther 

 qni n'a pas été réduit. A l'aide d'un courant de vapeur d'eau on entraîne d'abord 

 l'alcool ordinaire, puis le nouvel alcool qu'on sépare de l'eau par agitation à l'éther. 

 La première portion redistillée à la colonne laisse aussi comme résidu un mélange 

 d'eau et du nouvel alcool qu'on sépare de la même manière. 



» Le premier ester que nous ayons soumis à ce traitement est l'octanoate (caprv- 

 late de méthjle) ; un peu plus de la moitié de l'acide caprylique est transformé en octa- 

 nol-i, presque tout le reste est retrouvé à l'état de sel de sodium à peu près insoluble 

 dans la soude concentrée et formant après refroidissement une croûte solide à la sur- 

 face, 5 pour 100 environ de produit sont transformés dans le glycol bisecondaire 

 C'H'5— CH(OH) — CH(OH)— C'H'* distillant aux environs de 200° sous lo"" et 

 cristallisant par refroidissement. Ce produit doit être un mélange des deux stéréoiso- 

 mères possibles, car la petite quantité de produit que nous avons eue entre les mains 

 n'a pu nous donner de cristaux définis, ni de point de fusion fixe. 



» L'octanol i a été découvert à l'état d'éther dans l'essence àUIeracleuni spondy- 

 lium par Th. Zincke (Ann. C/i. Pharin., t. CLII, p. i; Zeilschrift fi'ir Chernie, t. V, 

 p. 53; Bull. Soc. cliirn., t. XII, p. i44) qui a aussi préparé son acétate; il a été 

 étudié par Môslinger {D. cliein. Ges., t. IX, p. 999). Il n'a pas encore été obtenu par 

 voie synthétique. Il bout à 96° sous 17™'". 



» Uacétate d'octyle 1, obtenu au moyen d'anhydride acétique, constitue un liquide 

 incolore bouillant à 98° sous i5'"". 



» l^'oxyde de mélhyle et d'octyle i (Dobriner, Ann. Chini. Pharm., t. CCXLIII, 

 p. 4) a été préparé en traitant l'alcool par la quantité correspondante de sodium en 

 fil et, après dissolution de ce dernier, par l'iodure de méthyle. Il a été purifié par dis- 

 tillation sur le sodium, d'abord sous pression réduite et ensuite à la pression ordi- 

 naire; il bout à 70" sous 20'"™. 



» La/>/ie«j/M/-e7/iarte C'H" — GH^ — O — CO — AzH — C^H^, obtenue par mélange 

 de l'octanol et du carbanile au sein de l'étiier de pétrole, forme, après recristallisalion 

 dans l'alcool mélhylique, de magnifiques cristaux fusibles à 74°. 



