SÉANCE DU l5 JANVIER 1906. 161 



l'action île l'acide nilreux en dérivé azimidé de la forme 



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La diazotation des phénylènes-diamines n'est pas assimilable à celles des 

 monamines telles que l'aniline. Celte diazotation, en effet, est nulle avec 

 la modification ortho; elle aboutit, avec les modifications meta et para, à 

 des composés très instables, réagissant avec difficulté, et paraissant réfrac- 

 taires à certaines copulations qui se réalisent très facilement avec les 

 diazoïques des monamines. 



En cherchant les causes des différences que présentent, au point de vue 

 de la diazotation, les monamines et les phénylènes-diamines, j'ai pensé 

 qu'elles pouvaient être attribuées à ce fait que deux chaînes NH-, liées au 

 même noyau benzénique, étaient, par ce fait même, difficilement diazotables, 

 et que, lorsque les deux chaînes étaient voisines comme dans la modification 

 ortho, la diazotation devenait impossible. 



Pour vérifier cette explication, j'ai étudié la diazotation de la benzidine 

 et les propriétés des dérivés diazoïques obtenus. 



(0 C'H' — Ntr- (4) 



Diazolalioii de la henzidine. — La benzidine -^e iliazole au 



(i) C«H^'-NH"- (4) 



contraire avec la plus grande facilité: le diazoïque obtenu par transformation des deux 



groupes NH- en groupements ( — N^ — ) est très stable, et se copule aisément avec les 



aminés et les phénols. On sait qu'un grand nombre de matières colorantes dites sub- 



stantii'es sont obtenues par ces copulations. 



J'ai pu obtenir, par copulation avec l'aniline, une série de composés 

 nouveaux. 



Je me borne ici à poser cette règle relative à la diazotation des diamines 

 aromatiques : 



La diazotation des deux groupes NH" des diamines s'accomplit comme 

 celles des monamines quand les groupes NH- sont liés à des noyaux ben- 

 zéiiiques distincts. Quand les deux groupes sont liés au même noyau, la 

 diazotation ne s'effectue pas (dérivés o.) ou elle donne des dérivés diazoïques 

 très instables (dérivés m. et p.) ne se prêtant pas à certaines copulations et, 

 en particulier, à la formation de dérivés diazoaminés. 



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