SEANCE DU 22 JAXVIER 190b. 2l3 



N it ri lex ace ly lé niques Vx — C^C — CAz. — MM. Moiueii el IJelange ont obtenu 

 antérieurement le nilrile pliénvlpropiolique C"H^ — G^C — CAz dans l'action du 

 cj'anogène sur le phénylacétvlure de sodium C^W — C^CNa {Bull. Soc. c/iirn., 

 3" série, t. XXVI, p. 99). Ayant repris l'étude de cette réaction, intéressante par sa 

 simplicité, nous n'avons pu réussir à la rendre pratique dans l'application. 



Nous préparons très aisément les nitriles acétyléniques, au ^contraire, en déshydra- 

 tant, suivant le procédé classique, les amides par l'anhydride phosphorique. 



Le nitrile amylpropiolif(ue CH' — (CH^)'* — C^G — GAz distille à I94''-I96'' 

 (corr.) sous la pression normale, et à 8o°-8i" sons i3""" : 



Df=o,85o8; /i,V =i./i553. 



Le nitrile hexylpropioliquc CH'— (CH-)'— G = G — G Az ))outà :\\?.''-2\> (corr.) 

 sous la piession normale, et à gô^-gô" sous i3'""' : 



d;î''*=: 0,8493, «i,- ■■• = 1,4.5637. 



Le nitrile phéiiylpropioli(|ue GMF— G^G — GAz fond à 4'°, et distille, sous la 

 pression normale à 23S''--229'' (corr.), et sous i3'""\à io.5°-io6° : 



Dî-'''^ 1.0046, «,','■"==1,58535; 

 sa vapeur est très irritante. 



La potasse alcoolique agit énergiquement sur les nitriles acétyléniques. 

 Outre l'acide acétylénique provenant de la saponification et ses produits 

 d'hydratation et de dédoublement, on observe la formation de composés 

 résultant de l'addition li'alcool au nitrile, tel le corps 



CE' - C(OC^H^ ) = CH - CAz. 



Si on laisse pendant quelques jours le nitrile amylpropiolique en contact 

 avec 10 parties d'acide sulfurique concentré et qu'on verse ensuite la 

 liqueur dans l'eau glacée, l'amide correspondante se précipite, la fonction 

 nitrile ayant seule été attaquée; la réaction est analogue avec le nilrile 

 hexylpropiolique CH" — Ce^C — CAz. En soumettant au même traite- 

 ment le nitrile phénylpropiolique CH^ — C:^C — CAz, on produit, au 

 contraire, la benzoylacélamide C"H' — CO — CH^ — COAzIl-, qui résulte 

 (le la fixation d'eau à la fois sur la fonction nitrile et sur la fonction acélv- 

 lénique. 



L'inégalité d'action de l'acide sulfurique sur les amides ou nitriles acé- 

 tyléniques, suivant qu'ils appartiennent à la série grasse ou à la série aro- 

 matique, est à rapprocher de l'observation analogue qui a été faite par 



C. K., 1906, 1" Semestre. (T. GXLII, N° 4.) 2g 



