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préparer les composés vinylés el, en particulier, les alcoyl-vinylcétones. 

 Ces cétones, ainsi que les cétones [i-chlorélhylées correspondantes, sont 

 actuellement inconnues et nous avons trouvé une méthode synthétique 

 qui permet de préparer avec facilité ces deux groupes de composés. Les 

 cétones [i-chloréthylées s'obtiennent aisément en faisant réagir le chlorure 

 de ^-chloropropionyle sur les dérivés organométalliques mixtes du zinc. 

 Ces cétones halogénées constituent des liquides à odeur peu prononcée 

 lorsqu'elles sont pures. Elles renferment fréquemment une |)etite quantité 

 de cétone vinylée qui leur communique une odeur extrêmement piquante. 

 La p-chlorélhyl-éthylcétone bout à 68° sous ao™"", la cétone propylée, à 

 73" sous lo™'" et la cétone isobutylée, à 80° sous 12°"". Ces cétones halo- 

 génées donnent immédiatement les semi-carbazones correspondantes, mais 

 celles-ci sont très peu stables. Par action de l'acétate de sodium, en solu- 

 tion aqueuse et à l'ébuUilion, elles se transforment en carbamylpyrazolines, 

 par suite de la fermeture de la chaîne, avec élimination d'hvdracide : 



ClI^CI — Cir^— C — li cii^— C — li 



Il -> I II 



Nll2_co — x\H — N CH^ N 



\/ 

 IV_CO — INtP 



Les cétones vinylées se préparent sans difficulté et avec des rendements 

 satisfaisants, à partir des cétones p-chloréthylées. Il suffit, en effet, île 

 taire bouillir les dernières avec de la diéthylaniline, dans des conditions 

 convenables : 



CH^CI — CH-— CO— K -^ Cli-=CI1 — CO — R. 



Les alcoylvinylcétones coiislilueut des liquides mobiles, à odeur extrèuieuienl in- 

 tense et piquante. La vinyléthylcétone bout à 3i° sous 47'""\ 'a vinjlpropylcétone à 

 24° sous lo""", et la vinjlisobutylcétone à 32° sous 10'""'. Ces composés se polymérisent 

 spontanément, au bout d'un certain temps, et très rapidement sous l'inlluence de la 

 chaleur et des agents alcalins. Elles doivent toujours être distillées à la plus basse tem- 

 pérature possible. 



Les cétones vinylées sont remarijuables par leur grande affinité chimique. Elles 

 réagissent aussi facilement par leur liaison éthylénique que par leur fonction cétonique. 

 La semicarba/ide ne donne pas de semicarbazone simple, mais une seniicarbàzo-semi- 

 carbazone; de même, l'hydro-^ylamine donne directement une hydroxylaminooxime. 

 Les isoxazolines correspondant aux cétones vinylées s'obtiennent par action de Ihy- 

 droxylamine sur les cétones chlorélhyiées correspondaïUes. Ce sont deslii[uides bouil- 

 lant sans décomposition dans le vide et ne possédant que des propriétés basiques 

 exliêmement faiides. La idiénylhydrazine et l'hydrazine réagissent également avec 



