SÉANCE DU 5 FÉVRIER 1906, StQ 



opéré en présence du toluène et l'on a chauffé le mélangé au bain d'huile, 

 à la tem|>érature d'ébuUition du toluène, pendant un jour. Le produit a 

 ensuite été traité par de l'eau, on a séparé les deux couches et distillé la 

 solution toluénique. Après séparation du toluène, il passe d'abord du 

 camphre et un peu d'iodure non entrés en réaction, puis le thermomètre 

 monte rapidement à 180° sous 25°°' et l'on obtient jusqu'à 200° une frac- 

 tion importante qui, rectifiée dans le vide, passe en majeure partie à 190° 

 sous 25™™. 



L'œnanthylcamphre constitue une huile incolore qui, à l'analyse, donne 

 des chiffres correspondant à la formule C'^H'^O. 



OEnanthylidènecamphre : C"H'-^0. — Le procédé employé pour la pré- 

 paraLion de ce composé est le même que celui qui a servi à M. Minguin 

 pour obtenir les méthylène- et éthvlènecamphres. Il consiste à traiter 

 i'œnanlhylcamphre (22^) par i^'^, 5 de brome (2"°') et à chauffer au bain- 

 marie jusqu'à ce que le liquide soit décoloré. On lave le produit avec une 

 solution de carbonate de soude, on décante et l'on chauffe le dérivé brome 

 avec 3o^ de diéthylaniline, dans le but de lui enlever 1™°' d'acide bromhy- 

 drique. L'opération dure environ 10 heures. On traite la masse par l'eau et 

 l'acide chlorhydrique et l'on épuise avec de l'éther. 



Après distillation dans le vide, on obtient finalement un liquide épais, 

 fortement coloré en jaune, passant en totalité de 178° à 184° sous 20™™ et 

 donnant, à la suite d'un second fractionnement, une huile incolore distillant 

 à i8o°-i82° sous 20""", et dont la composition correspond bien à celle de 

 l'oenanlhylidènecamphre. 



Dans le Tableau suivant nous donnons les pouvoirs rotatoires spécifiques 

 de tous ces corps et les comparons à ceux des benzylidène- et benzyl- 

 camphre. Tous ces pouvoirs ont été pris à une température de i5° et avec 

 des solutions alcooliques des substances. 



Pouvoirs rotatoires des composés non saturés, 



o , 



Benzylidènecamphre [ajj, =1 -\- 425 . 1 1 



Hexatiydrobenzylidènecamphre » ^-HiSi.Sg 



OEiianthylidènecamptire » =-|-i36.4o 



Pouvoirs rotatoires des composés saturés, des alcoylcainphres. 



Benzylcamplire [ajo;:^-)- i44-Oo 



Hexahydrobenzylcamphre » ^-f- 55. 07 



OEnanthylcamphre » := -)- 5 1 . 1 3 



