SÉANCE DU 5 FÉVRIER 1906. 3\\ 



CHIMIE ORGANIQUE. — Essais de réduction dans la série du diphénylméthanc . 

 Note de M. H. Dlval, présentée par M. H. Moissiin. 



Dans ma dernière Communication (^Comptes rendus, t. CXLI, iqoS, 

 p. 198) j'ai indiqué le mode de préparation de l'azoxy- et de l'azodiamino- 

 diphénylméthane, j'ai étudié depuis l'influence sur ces composés des agents 

 de réduction et de benzidination. 



Le chlorure stanneux, réunissant en solution acide les deux propriétés 

 de réducteur et de benzidinant, fut d'abord employé; il donna naissance à 

 la tétramine correspondante, provoquant une scission dans la molécule 



NH--C''ri'^^~!f')c''H'— NH-+ 2H- 

 = (NH^ )- = C»rF- CH- - C/IF == (NH = )-. 



Ce produit est en effet identique à celui obtenu par réduction au moven 

 du chlorure stanneux du diorthonitrodiparaminodiphénylméthane; il four- 

 nit en outre quantitativement un dérivé tétrabenzoylé. 



La réaction change si l'on emploie la poudre de zinc en solution alcaline 

 comme réducteur et si l'on décante la solution réduite dans un excès 

 d'acide; dans ces conditions il se forme exclusivement, au bout de quelques 

 minutes de chauffe au bain-marie, un dérivé de l'acridine suivant la réac- 

 tion : 



NH- - CH'/^^ ":f ^')(7H^ - NH- + HCI 

 \ CH" / 



= NH'C1 + NH^-C"H\ I )C'■•i^'-NH^ 



\CH/ 



Je n'ai pas encore isolé l'hydrazo à l'état de pureté à cause de son oxy- 

 dabilité et de sa solubilité par rapport à i'azo correspondant, mais le pro- 

 cédé de préparation, l'oxydabililé du produit obtenu et la formation d'azo 

 qui en résulte, enfin l'impossibilité d'obtenir, dans les mêmes conditions, 

 un dérivé acridinique en p;irtant de la tétramine correspondante, décrilc 

 ci-dessous, établissent cette façon de voir. 



Bien que, après les travaux de Clans, de Tiiuber, de Hinsberg et Gar- 

 funkel, de WohI et Ane, etc. sur le diphényle, la question semble bie:i 

 avancée, je me propose de continuer, sur cette série, l'étude de l'influence 



