SÉANCE DU 5 FÉVRIER 1906. '3/i3 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur lacyelohexylcicètone. Note de M. P. Freuxdi.ek, 



présentée par M. H. Moissan. 



J'ai publié récemment avec M. Damond (') les premiers résultats de 

 recherches entreprises dans le but de préparer la cyclohexylacétone 



C''H".CH-.CO.CH^ 



Après quelques essais infructueux, je ne suis parvenu à obtenir celto 

 cétone qu'avec un rendement médiocre; aussi le corps en question étaiit-il 

 peu intéressant par lui-même, je me bornerai à exposer les quelques obser- 

 vations nouvelles faites au cours de cette étude que je ne compte pas pour- 

 suivre. 



Les méthodes qui n'ont pas fourni de résultat sont les suivantes : 



I. Méthode à L'éther acélylacétiqiic. — Nous avons montré, M. Damoml et moi 

 (/oc. cit.). que le clilorocvcloliexane et riodocyclohexane ne se condensent pas, ou ne 

 se condensent que dans des proportions minimes avec l'éther acétylacétiqiie sodé. 



II. Méthode de M. Tiffeneaii (-). — Le dérivé magnésien du chlorocycloliexane a 

 été traité par la chloracétone dans les conditions dans lesquelles on obtient de la 

 benzylméthylcétone; la réaction s'est eflfeclnée sans donner naissance à des quantités 

 appréciables de produits cétoniques. 



m. Méthode de M. Biaise ('). — Cette méthode consiste à condenser l'acétonitrile 

 avec le dérivé magnésien du chlorure d'hexahydrobenz\de ou du bromure ou de 

 l'iodure correspondants : 



01I".GH2.MgI-hGn'.CAz— -C«H".CH^c/^„r'^^^', 

 OII".CH-.C^^jj7 ^^§' + 2H-0 = C/II'.CtP.CO.GH^+ MgO + Azll' 1. 



Contre toute attente, la condensation s'est faite d'une façon anormale : les produits 

 de la réaction, qui ne renfermaient pas la moindre trace de cétone, étaient constitués 

 à peu près uniquement par du inéthylcyclohexane, bouillant à lOi^-ioS", et par un 

 carbure C'H'"', bouillant à 263°-264"; ce dernier ne peut être que du dicyclohexyl- 

 éthane formé dans la première phase de la réaction : 



2C«H".C1IM + Mg = Al-r-+ C'M1='\ 



(') Comptes rendus, t. CXLl, p. SgS. 



(-) Communication particulière. 



(■') Comptes rendus, t. C\XX, p. i322. 



