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T.e seul procédé qui m'ait fourni la célone cherchée est celui qui consiste 

 il condenser l'iodure d'hexahydrobenzyle-magnésium avec l'aldéhyde acé- 

 tique et à oxyder ensuite l'alcool secondaire ainsi obtenu par le mélange 

 cinomique : 



C»H^CH-.CHOH.CH' + = H^O + C«H'.CH^CO.CH'. 



Cette méthode a été employée par M. Bouveault (') pour préparer 

 l'homologue inférieur, l'hexahydro-acétophénone. 



Dans ce cas encore, les résultats n'ont pas été très satisfaisants. 



L'alcool secondaire, qui se forme avec un rendement de /|0 pour loo 

 environ, est accompagné de produits supérieurs, bouillant de io5° à i3o° 

 sous 9"™; ceux-ci renferment vraisemblablement du dicyclohexylélhane et 

 (les composés résultant de la condensation du magnésien avec l'aldol 

 ou l'aldéhyde crotonique résultant de la polymérisation de l'aldéhyde 

 employée. 



l'alcool cydohexylpropylique secondaire, C* H" . CH^ CH OH . CH' est un 

 liquide d'odeur assez agréable, peu soluble dans l'eau, bouillant à 201-202" 

 sous la pression normale. 



La cyclohexylacélone bout à 197° et possède une odeur à peine cam- 

 phrée; elle forme un bisidfttique très peu soluble et une semicarbazone 

 fusible à 182", 5. 



La préparation des dérivés halogènes employés dans les deux dernières réactions 

 a présenté quelques difficultés. 



Le chlorure (Thexahydrobenzyle se forme dans une certaine projiorlion lorsqu'on 

 chaufl'e l'alcool liexalijdiobenzylique avec de l'acide chlorlivdrique en vase clos; mai-- 

 bien qu'il distille vers 161° et l'alcool à 182°, il est extrêmement difficile de fractionner 

 les deux corps. D'autre part, l'action du perchlorure de phosphore conduit surtout 

 à des produits phosphores. 



Le hiomure ne peut pas non plus être obtenu à l'état de pureté j)nr la méthode au 

 tribromure de phosphore {loc. cit.); en effet les phosphites, qui se forment en même 

 temps en assez grande quantité, sont partiellement décomposés par l'eau et l'alcool 

 ainsi régénéré empêche absolument de rectifier le bromure dont le point d'ébullilion 

 est voisin de 190°. 



Car contre, Viodure d' liexahydrohenzyle, C*H".CH'l, se prépare assez facilement, 

 soit au moyen du Iri-iodure de phosphore {loc. cit.), soit en employant le phosphore 



(') Bull. Soc. cliim., 3'' série, l. X\IX, p. loôi. 



