44o ACADÉMIE DES SCIENCES. 



5. La réaclion énergique de la paraméthylcyclohexanone sur le bromure 

 (l'isobulylniagnésium donne presque exclusivement l'action secondaire 

 rappelée plus haut : il y a départ de butylène, régénération de mélhylcy- 

 ciohexanone, et l'on n'obtient que des traces de l'alcool cherché. 



6. Les résultats sont bien meilleurs avec le bromure d'isoamyle, qui 

 conduit au mèthyl-\-isoamyl-[\-cyclohexanol-[\^ liquide incolore d'odeur 

 agréable, qui bout à i2'>° sous 6™". <ï\ = 0,9043; c?!/ = 0,8937. A 16° on 

 a nj,= i,46i5. P„= 56,5 (calculé 56,7). Il se déshydrate très facilement 

 par le chlorure de zinc, en un caibure C'^H"-, liquide d'odeur peu 

 agréable, qui bout à 210° (corr.). c/" = o,8333; r/J" = o,82i3. A 16°, 

 /2„= 1,458, Pp = 55,1 (calculé 54,8). 



7. Comme nous l'avons déjà signalé dans notre Note du 3i juil- 

 let 1905, la réaction pratiquée avec l'iotlure secondaire d'octyle (^bouillant 

 à 210°) donne lieu à une séparation importante d'octène (bouillant à 122°); 

 il y a régénération de méthvicyclohexanol et l'on obtient, avec un rende- 

 ment qui ne dépasse pas 25 j)our 100, le méthvl-i-oclyl-[\-cyclohexanol-f\. 

 C'est un liquide incolore d'odeur peu agréable qui bout à i5o° sous 8'"" 

 en se déshydratant un peir. c/" = o,8543. 



8. Le bromure de phénylmagnésium réagit sans complications sur la 

 paraméthylcyclohexanone : on arrive ainsi au méthyl-i-phényl-!\-cyclohexa- 

 nol-[\, qui se présente en prismes brillants inclinés, d'odeur aromatique 

 agréable. Il fonil à 64° et bout à 1 45° sous 6'°'° en se décomposant légèrement. 

 Son phényluréthane forme de beaux prismes allongés qui fondent à i35". 



Cet alcool traité par le chlorure de zinc fournit le m.èlhyl-i-phényl-\-cydo- 

 hexène-'\, liquide incolore qui bout à 147° sous 23™'". r/"= 0,9846; 

 d\' = 0,9716. A i4°, «i, = 1,555, Pn= 56,7 (calculé 56, 2). 



9. En faisant agir le chlorure de benzylmagnésium sur la méthylcyclc- 

 hexanone, nous avons obtenu facilement le mélhyl-\-benzyl-l\-cycloh.exa- 

 nol-[\, liquide d'odeur aromatique qui bout, en se décomposant un peu, ài59'' 

 sous 6"''°. Son phényluréthane est cristallisé en aiguilles brillantes qui 

 fondent à 1 35°. Le chlorure de zinc en dégage un carbure incomplet C Mi' \ 

 ^l'odeur agréable, qui bout à 160° sous So™™. (^/" = 0,9687; f/J" = 0,9567. 

 A 16°, /*„= 1,542. P„= 61,2 (calculé 60,7). 



Ou a [)u remarquer que les valeurs obtenues dans les divers cas pour les 

 pouvoirs réfringents moléculaires s'écartent peu des valeurs calculéts 

 il'après les coeflicients de Conrady et de Brùhl. C'est une nouvelle vérifi- 

 cation de ce fait que le noyau cyclique hexagonal saturé n'apporte aucune 

 perturbation à l'application de la règle. 



