SÉANCE DU 19 FÉVRIER 1906. Y I 



loiit; on obser\e alors, en général, une élévation sensible de la lenipéralure, en même 

 temps qu'une coloration plus ou moins foncée de la masse. Après avoir maintenu le 

 mélange vers la température moyenne de i/jo" pendant quelques heures, on élimine la 

 majeure partie du phénol en excès par distillation dans le vide et l'on reprend le 

 résidu par le benzène à chaud. La solution benzénique est débarrassée des traces de 

 phénol qu'elle retient encore par des lavages à la soude étendue, puis séchée et éva- 

 porée; le nouveau résidu est purifié par distillation ou cristallisation. 



Dans les composés que nous avons ainsi obtenus, une molécule phéno- 

 lique se trouve fixée sur la liaison acétyléniqiie des nitriles acétyléniques. 

 Voici ces corps ; 



Pciinls 



tic fusion. tri-biillilioii. 



Nitrile p-amyl p-phéno\yacrylique : ,, ^ 



C^H" — C(0C«H5)= CH-C.Az » 175-178(13'""') 



Nitrile ^-hexyl p-orthocrésoxvacrylic[ue : 



Cqi'3_C(OC«H' — CH') = CII— CAz » 195-196 (i5'>^') 



Nilrile p-phényl ^-phénoxyacrylique ; 



OH''— C(OC''H')=cil — CAz 85-86" 



Nitrile ^-phényl j3-orthocrésoxyacryiique : 



OH'— C(OC«H'— CH») = Ch"— CAz io4-io5 



Nitrile p-phénvl jj-t!ivmoxvacryllque : 



C«H'-C(0C''H3<^^[^^.)=CH-CAz » «26-229 (1 1">'>') 



Nitrile p-phényl [3-gaïacoxyaciYlique : 

 CH' - C( OOH'— OCHM = Cil — G \z 90- 91 « 



Ij'hydrolyse de ces composés permet d'établir leur constitution. Si l'on 

 chauffe, par exemple, le nitrile fi-phényl [i-phénoxyacrilique avec de la 

 potasse en solution alcoolique et qu'on traite ensuite par l'acide sulfu- 

 rique le produit brut de la saponification, on observe la formation d'une 

 certaine dose d'acétophénone, avec mise en liberté du phénol. L'équation 

 suivante rend compte de la réaction : 



CH^ — C(OC'>H^) = CH -CAZ + 3H-0 



Nitrile plicnyl-pbénoxyacr\l)i(uc. 



= C«H= - CO - CH' -H CHKm -h AzH' + CO'. 



Acétopbijiione. l^honol. 



Nous avons remarqué en outre, avant le traitement par l'acide siiIFli- 

 rique, qu'il y avait eu production d'une notable proportion du nitrile 

 élhoxylé CH* — C(OC-H' ) = CH — CAz, dont nous avons établi anté- 

 rieurement la constitution. Fait bizarre, ce composé a pris naissance par la 

 substitution de l'alcool au phénol dans le nitrile phénoxylé. 



