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chimique dittereiites, —OH et Cl, — OH et NH-, etc., etc. sur ces atomes 

 de carbone inégalement hydrogénés. 



En ce qui concerne les hydracides halogènes et spécialement l'acide 

 clilorhydrique, la question est résolue pour le plus simple de ces trois sys- 

 tèmes — HC — CH'. En s'ajoutant à l'acide HCl, l'oxyde de propylène et 

 son dérivé chloré primaire, l'épichlorhydrine, forment des composés qui 



sont alcool secondaire CH(OH) et élher chlorhydrique primaire 



H"- CCI 



H^C\ 112 CCI H-C\ H^C.CI 



I )0, I I )0, I 



HC/ d'où HC(OII); lie/ d'où IIC(OH). 



I 11 I 



CH3 CM- Jl^CCI H^C.CI 



Il était intéressant de savoir ce qu'il adviendrait dans le cas d'un com- 

 posé renfermant le système ]>C — CH'', le système dissvmétrique par 



\/ 

 O 



excellence, et le plus éloigné du système symétrique de l'oxyde d'éthylène 



primordial H='C — CH-. 



\/ 

 O 



Ce système dissyn.élrique existe dans Voxyde d'isohulylène 



H C/ s^^ 

 O 



Ce composé s'obtenant aisément aujourd'hui, je me suis proposé de 

 résoudre cette question, en ce qui le concerne ('). 



La différence d'aptitude à l'éthérification chlorhydrique, que l'on constate 

 d'une manière si instructive, notamment à l'étage C\ entre le compo- 



H^C\ 



(') La cliloiliydiine isobutyléniqiie . _ yC(OH) ^ CH^Cl s'obtient, avec un ren- 

 dement considérable, |)ar la réaction du composé magnésien du Ijromure de nié- 

 llijlc H'C — iMg.Br, sur l'acétone monocidorée H'C — CO — CH'-Cl et le chloro- 

 acétale d'élhyle CICH^— CO(OCMI"). 



L'action de la potasse caustique, sèche et pidvérulente, sur cette chlorh^drille, 

 l'ournit, dans les conditions les plus avantageuses, l'oxyde d'isobutylène 



jj;^)c-CHMib.5."-5.". 



O 



