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On pouvait inférer de In qualité alcool tertiaire Ai\ la clilorliyilrine a qu'elle serait 

 plus facile à congeler et moins fusible que son isomère. 11 en est eirecti%'ement ainsi. 

 Refroidie dans un mélange de neige carbonique et d'éther, cette cldoiliydrlne 



(CH^)î-C(OH) — CH'-Cl 



se congèle et cristallise bien en une masse fusible à — 20°. 



Dans les mêmes conditions la chlorhydrine p, (CH^)-— CCI — CH^(OH), est in- 

 congelable. 



b. Au point de vue chimique. Sans recourir à Voxydation qui dilTèrencie si profon- 

 dément un ?i\coo\ primait e d'avec un alcool tertiaire, l'acide ciiiorhvdriqiie et l'acide 

 nitrique suffisent déjà à difterencier nettement ces deux chlorhydrines. 



L'une et l'autre se dissolvent, à froid et provisoirement, dans l'acide clilorhydrique 

 fumant. Mais, sous l'action d'un léger échaulïement, vers 60°, la chlorliydrine a s'en 



H C\ 



sépare à l'état de chlorure d' isobutylène. J" ^ ^CCl.CH-CI, Eb. io8°-io9'', tandis 



que la chlorhydrine fi, alcool primaire, en s'en séparant comme son isomère, sous 

 forme d'une couche insoluble surnageante, réapparaît comme telle, à part une faible 

 portion qui s'est transformée en son éther simple > CCI — CH-(0).CH-.C1.C <. 



L'action de l'acide nitrique est, à certain point de vue, plus démonstrative encore. 



La chlorhydrine a se dissout dans le mélange nitro-sulfurique (') et }' reste dissoute. 

 La chlorhydrine p, alcool primaire, s'y dissout également pour en sortir bientôt après 

 sous forme d'une couche huileuse surnageante, qui est son éther nitrique 



{J[^,^CC1.CH^(N0 



composé très bien défini et qui s'obtient ainsi dans un état de pureté remarquable. 



Le mélange oxydant des acides nitriques (}) se comporte aussi fort dilTéremment 

 vis-à-vis de ces deux isomères. La chlorhydrine a s'y dissout et n'en est que très fai- 

 blement attaquée à froid. La chlorhydrine p, au contraire, après s'y être dissoute, s'en 

 sépare el, dès la température ordinaire, en est oxydée d'une manière continue, avec 

 dégagement de vapeurs nitreuses. On peut prévoir que cette oxydation fournira de 



H'C\ 

 l'acide chloro-isobutyrique yC Cl — CO(OH). Mais, en ce moment, cet essai 



n'est pas encore terminé. 



Je puis ajouter encore qu'avec la solutiiui du nitiiie sodique, en présence de H^SO' 

 étendu, la chloihvdrine p se transforme aisément en son éther nitreux, ce qui n'a pas 

 lieu pour la chlorhydrine 2. Malheureusement cet éther nitreux 



(H»C)=— CCI — CH=(O.NO) 



ne se laisse pas distiller convenablement. 



Je mentionnerai encore la diflerence de stabilité que présentent ces deux composés 

 sous l'action de la chaleuV. 



(1) 2'°' de H-SO' et r°' de H NO' concentré. 



(M Parties égales en poids de H NO' fumant et de HNO' commercial. 



