SÉANCE DU 5 -MARS 1906. .')83 



Il était intéressant de rechercher quelle serait l'orientation du groupe- 

 ment diazoïque dans ces deux réactions. Serait-elle unique ou différente 

 tjiiivant le cas? 



Tétrazodiphényle-aniline. — Le chlorhydrate de benzidine dissous dans Peau 

 glacée est diazoté par l'action du nitrite de sodium et de l'acide chlorhydrique. La 

 copulation a été faite à la température de — 5°, en versant la solution de chlorhydrate 

 de tétrazobenzidine dans une dissolution alcoolique d'aniline en présence du carbonate 

 (le sodium. 



Il se forme immédiatement un beau précipité jaune qui devient peu à peu rf)iige 

 brique sans que la température s'élève. Après i5 minutes on achève la précipitation 

 par un mélange d^eau et de glace. 



Les rendements soTit presque théoriques. En purifiant ce corps obtenu, par cristalli- 

 sation dans la benzine, on obtient finalement une substance jaune rouge en petits 

 cristaux fusibles à 180°, dégageant beaucoup d'azote, par l'acide sulfurique à 5o 

 pour 100. 



Diazobenzène-benzidine. — Une solution froide de chlorure de diazobenzène réagit 

 sur la benzidine en solution alcoolique refroidie, en présence d'acétate de sodium; 

 mais on observe un dégagement gazeux dû à l'instabilité du chlorure de diazobenzène 

 en présence de l'alcool. 



Le résultat est amélioré et devient presque théorique en elTectuanl la copulation sur 

 la benzidine très divisée, en suspension dans l'eau glacée. Le mélange, dont la tempé- 

 rature est maintenue constamment aw-idessous de 0°, doit être agité à la machine 

 pendant i heure et demie environ. 



Le produit obtenu, séché, purifié par la benzine, est cristallisé, jaune rouge et fond 

 à 180°, comme le précédent, dont il possède toutes les propriétés. 



Constitution. — Les deux corps obtenus doivent répondre à l'une des 

 •d("MX formules : 



(!) ' 



C«H*- N=:N — NH — C«H' 

 0,1 



CH^ — N =r N — NH — C- H* 



(2) I 



C6 H» — N = N — NH — G" H* 

 L'analyse m'a donné, en effet, 



Trouvé. Théorie. 



Carbone 73,64-73,70 7^1 47 



Hydrogène 5,5-5,2 5,i 



Azote total 20,80-21 ,21 21 ,4o 



Azote diazoïque i4)28 i4)28 



Pour choisir entre ces deux formules, j'ai étudié les produits de décom- 

 position par les acides, des corps obtenus. 



