58.4 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



La formule (i) doit donner de l'aniline et du y-dioxydiphénvle, la for- 

 mule (2) (le la henzidine et du phénol. 



Pour faciliter la détermination, j'ai chauffé pendant i5 minutes à l'ébul- 

 lilioii, avec ^o'^'eau et aS'^'SO'H^, au réfrigérant ascendant, les mélanges 

 suiv.mts : 



A. 2^ produit de copulation aniline + létrazodiphényle. 



B. i^ aniline -l- i^ y-dioxydiphényle. 



C. 2^ produit de copulation benzidine -l- diazobenzène. 



D. if^ benzidine + i^^ phénol. 



Les liqueurs ont été ensuite neutralisées par la soude en léger excès ce 

 qui dissout les phénols et précipite les bases : j'ai obtenu pour A et C de 

 l'aniline et du y-dioxydiphényle. 



Il faut donc admettre que dans les deux réactions il s'est formé 



C«H'-N^— NHC'IP 



I (diphénylbidiazoaminoljenztnie); 



C«H'— N'— NHCni" 



dans le cas de l'action du diazobenzène sur l'aniline on aurait donc 



2(C«H=N^C1)4- I r=2(C''H'.NHM4- I 



C«H*.NH- G«H*— N^Cl 



puis 



ce H'— N* Cl C«H*-N-^— NH.C^H^ 



1 +2(C=H»NHM= I -i-2(HCl). 



C«H'— N^^CI Cqi*— N'— NH.C'll^ 



Formation de l'azoïque (diphényldisazoaminobenzène). — En chauffant 5^ de 

 dipliénylbidiazoaminobenzène pendant 48 heures à 5o°-6o'', avec 5os d'aniline et 26,5 de 

 chlorhydrate d'aniline, et en abandonnant ensuite le mélange à la température ordi- 

 naire pendant 5 jours, on obtient l'aminoazoïque correspondant 



I 

 C6H»— N^— C«H'— NH^ 



La transposition est régulière, mais beaucoup plus lente que celle qui donne nais- 

 sance à l'aminoazobenzène; après purification dans l'alcool on obtient un corps jaune 

 rougeâtre, azoïque, fusible à i58°-i59<'. 



En résumé, la formation du diphénylbidiazoaminobenzène fournit un 

 exemple intéressant du groupement diazoïque dans les deux réactions étu- 

 diées. 



