68o ACADÉMIE DES SCIENCES. 



^-Benzylborncol tertiaire C*W( i /pijspcus — A une solution éthérée 



de bromure de phénylmagnésium, préparé d'après les procédés usuels, on 

 ajoute les trois quarts de la quantité théorique de camphre dissous dans 

 l'élher et l'on chauffe le mélange dans un ballon [muni d'un réfrigérant 

 ascendant. Au bout de 6 à 8 heures d'ébullition, on décompose le proiluit 

 par de l'eau acidulée, on décante, on lave la liqueur élhérée avec ime 

 solution de carbonate de soude et l'on distille l'éther. Le résidu est ensuite 

 soumis à un fractionnement dans le vide. Jusqu'à iio^-i i5° sous lo""'", il 

 passe principalement du camphre. De 120° à i5o° ou recueille une petite 

 quantité de liquide qui se prend en masse et qui est constitué par du di- 

 benzyle. 



Le benzylbornéoi tertiaire distille enfin de i65" à lyS", sous la même pression. Une 

 seconde rectification le fournil à l'état pur sous la forme d'une huile passant de 169° 

 à 170° sous la pression de 10™'" à 11""". 



En solution dans l'alcool absolu, ce composé possède le pouvoir rotatoire [a]D=^ — i2°,o. 

 Il ne se combine pas avec l'isocjanate de phényle. 



Il se dissout dans l'acide formiqiie anhydre en donnant un liquide qui ne tarde pas 

 à se prendre en une masse cristalline. Essorés et placés sous une cloche contenant de 

 l'acide sulfurique et de la potasse solide, ces cristaux se liquéfient rapidement. 



/CH „ , 



^-Benz-ylcamphène G* Fl^'-C 11 . — Cet isomère de 1 a-ben- 



^ ' ' XC-CH^-CH^ 



zylcaniphène se prépare facilement en déshydratant à chaud le benzylbor- 

 néoi tertiaire, soit avec de l'acide pyruvique, soit avec de l'acide formique 

 anhydre, soit enfin avec de l'anhydride phtalique. 



Le benzylcamphène distille entre i5o° et 161° sous 11°"", et cristallise 

 au sein de la glace en aiguilles blanches fusibles à 24° et |)ossédant en solu- 

 tion alcoolique le pouvoir rotatoire [ix]i, = — 6o°-44°. 



Traité par une solution acétique d'acide bromhydrique, le benzylcam- 

 phène-fi fournit un produit d'addition qui se dépose, au bout de quelques 

 semaines, sous la forme de cristaux blancs fondant à 63°-64°. 



Ce carbure se combine également au brome en donnant une huile jaune 

 incristallisable qui dégage do l'acide bromhydrique. 



Une solution de permanganate de potasse oxyde à froid le fi-benzyl- 

 camphène dissous dans l'acélone, en acides benzoïque et camphorique. 



Le [i-benzylcamphène Coudant à 24° n'est pas le seul carbure qui se 

 forme dans la désliydratalion du benzylbornéoi tertiaire. Nous avons, en 



