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J'ai abordé le même problème par une autre voie, en me basant sur les 

 considérations suivantes : 



L'action des éthers-sels sur les dérivés organo-magnésiens ('), four- 

 nissant des alcools tertiaires, a lieu en deux phases : 



a. Fixation d'une molécule R — Mg — X sur le CO du groupement 

 -CO.OR'; 



/OMgX 



b. Double échange entre R et OR' conduisant au groupement —C — R 



\R 

 Si l'on pouvait limiter la réaction à cette dernière phase (") en bloquant 



provisoirement le groupement CO, on arriverait à un dérivé d'une cétone. 

 Ceci m'a conduit à essayer l'action, sur les dérivés organo-magnésiens, 



des imino-éthers substitués à l'azote 



R r^^^' 

 ^-^\0R"- 



J'ai employé d'abord le phényliminobenzoate de méthyle 



(R = R'=C'^H% R"=CH') 



opposé au phénylbromure de magnésium. 



Dans les conditions les plus habituelles, c'est-à-dire en solution éthérée, 

 on n'observe aucune réaction, même après plusieurs heures d'ébullition. 

 Il n'en est plus de même lorsqu'on opère en employant le procédé de 

 M. Bodroux, c'est-à-dire lorsque, ayant remplacé l'éther par du toluène, 

 on ajoute peu à peu l'imino-éther à la solution du dérivé magnésien 

 chauffée vers loo". On voit alors une réaction nette se produire avec for- 

 mation d'un précipité insoluble. 



En traitant ensuite par l'acide sulfmique ddué à froid, épuisant à l'éther, 

 puis séchant et distillant la solution éthérée, on obtient l'anile de la benzo- 

 phénone (') (prismes jaunes, fondant à 112°). 



La réaction a donc été la suivante : 



CeH._c(^CJH^ +Mg(^:jj, =BrMgOCH^ + C'-H'-C<^f J. 



(') Bébal, Comptes rendus, i. CXXXII, p. 4S0. 



(') MM. Gatlermann et Maffezzolli (Bc-richte. l. XXXVI, p. 11.)?,) y soûl arrivés, 

 avec le fonnialc d'étlijle, en opérant à une température suffisamment basse ( — 45°). 

 (') RoHDE, Berichte, t. XXV, p. 2o56. 



