SÉANCE DU 19 MARS I906. 71$ 



lentement l'acide libre dans un vide inférieur à 3o°"", il se décompose 

 ainsi très nettement en aldéhyde et acide carbonique. On purifie l'aldéhyde 

 par une rectification dans le vide sans qu'il soit nécessaire de passer par la 

 combinaison bisulfitique. 



L'aldéhj'de hexahydrobenzoïque bout à i55''-i57» à la pression atmosphérique et à 

 750-78° sous 20™™. Sa semicarbazone fond à i73<'-i74° et sa benzylpbénylhydrazone 

 à 6o°-6i°. Elle a une odeur très forte de valéral. M. Bouveault l'avait déjà préparée 

 par une autre méthode ('). 



L'orthométhylcyclohexanone nous a donné dans les mêmes conditions 

 l'éther de l'oxyde deo.-mélhylcyclohexylacétique, liquide bouillant à 129°- 

 iSi" sous i5""" et ayant une odeur plus désagréable que l'éther glycidique 

 précédent. L'acide se décompose normalement par dislillalion dans le vide 

 en CO' et aldéhyde o.-méthylhexahydrobenzoïque. 



Cette aldéhyde, non encore décrite, bout à 6i°-62'' sous là"™ (sa semi- 

 carbazone fond à i37°-i38°); elle présente une forte odeur camphrée 

 moins désagréable que celle de l'aldéhyde précédente. 



L'éther de l'oxyde de wj.-méthylcyclohexylacétique, préparé à l'aide de la 

 m.-méthylcyclohexanone synthétique, bouta i4o°-i43°sous 20°"". 11 permet 

 de préparer facilement l'aldéhyde w.-méthylhexaliydrobenzoïque, liquide 

 bouillant à 6o"-6i° sous iS""" et donnant une semi-carbazone fondant à 

 i63°-i64«. Cette aldéhyde avait été déjà préparée par un autre procédé par 

 M. Tschitschibabine (-). 



L'éther de l'oxyde /j.-méthylcyclohexylacétique se prépare également très 

 facilement à l'aide de la/^.-niéthylcyclohexanone. C'est un liquide bouillant 

 à i33° sous 18"™ et donnant par saponification et distillation dans le vide 

 l'aldéhyde /j.-méthylhexahydrobenzoïque, liquide à odeur aromatique spé- 

 ciale et non désagréable bouillant à 64°-65° sous 16"" (sa semicarbazone 

 fond à i68°-i69°). 



Le procédé de préparation des aldéhydes hydroaromatiques que nous 

 venons d'exposer donne en général de bons rendements et serait très pra- 

 tique pour l'obtention de ces corps s'il n'était assez pénible à cause de 

 l'odeur très désagréable des élhers glycidiques. 



Nous poursuivons ces recherches. 



(') Bouveault, Bull. Soc. chim., t. XXXI, 1904, p. i3a2. 



(-) A.-E. Tschitschibabine, Journ. Soc. phys.-chitn. r., t. XXXVI, p. 418-421. 



