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CHIMIE ORGAXiQL'lî. — Influence, de la juxtapusilion dans une même molécule 

 de la fonction céloniquc et de la fonction acide. Note de M. L.-J. Simon, 

 présentée par M. H. Moissan. 



Dans une Note récente, j'ai montré que l'action de l'acide pyruvique 

 sur l'iirélhane était une réaction d'équilibre comparable à l'éthérification 

 (l'un acide par un alcool, 



CH= — (;0-CO=H-t-2NH--CO^C'H5-;^H=0 + CH'-C-CO=H 



CO'C-H^ — NH NH-CO-CMI' 



L'acide diuréthanepyruvique, insoluble dans l'eau, y disparaît lente- 

 ment à froid, rapidement à chaud en se décomposant, et, inversement, 

 l'évaporation de l'eau à froid dans le vide ou au bain-marie permet de ré- 

 cupéier l'acide initial. Qu'arrive-t-il avec d'autres solvants ou avec les dé- 

 rivés les plus immédiats de l'acide? 



I. En présence d'alcool les choses se passent tout différemment. 



L'acide se dissout rapidemenl à froid; à chaud, il se dissout aboiulamroeiu; pat le- 

 fi'oidissement, l'excès cristallise, d'ailleurs lentement. L'évaporation de l'alcool permet 

 lie récupérer l'acide; par addition d'eau, il ne précipite pas. (_)n ne peut décelei', dans 

 le solution alcoolique, la présence d'acide pyruvique libre comme on pouvait le faire 

 au sein de l'eau. 



La solution alcoolique permet d'obtenir aisément les sels d'aniline, de paratoluidine 

 et de phénylhydrazine. Ces sels sont tous trois anhydres, tout à fait blancs et bien 

 cristallisés. Les deux premiers sont infusibles et décomposables à des températures 

 voisines iî!2° et 128°; le dernier fond sans décomposition à 120°. Pour les deux, pre- 

 miers, le rendement est quantitatif; pour le dernier, le rendement est encore très avan- 

 tageux, mais légèrement diminué par suite d'une particularité curieuse. 



Le sel de phényihydrazine présente la réaction suivante. Porle-t-on au 

 voisinage de l'ébullition une solution aqueuse de ce sel préparée à froid, 

 il s'y développe une belle cristallisation en longues aiguilles de phénylhv- 

 ilrazone pyruvique. 



CH'-C — CO=H.NH=-NH— C''H^=CH'-C-C0»H-j-2NH-CÛ='C=Il^ 



/\ Il 



COH.MF-NH NH— C0H:=H^ N-NH-C«H= 



Cette réaction, immédiate si l'on chaufle, se produit même à froid, mais plus lente- 



