SÉANCE BU 30 AVRIL 1906. 975 



CH . CH <^p,g TT3 . 

 Dyphénylcamphomelhane C'H'*< | »-. n 



Ainsi qu'il a été dit plus haut, ce composé s'obtient : 1" par action directe 

 du bromure de phénylmagnésium sur une solution éthérée de benzylidène 

 camphre; 2° par réduction, au moyen de l'amalgame de sodium du diphényl- 

 camphométhylène. 



A part des différences observées dans les pouvoirs rotatoires des solutions 

 alcooliques, les dérivés obtenus par les deux méthodes ont le même point 

 de fusion de 106-107. 



Ils se présentent sous la forme de cristaux blancs, bien définis, dont les 

 pouvoirs rotatoires, en solution alcoolique, varient avec l'origine. 



Un échantillon préparé avec l'organomagnésien a accusé le pouvoir rota- 

 toire [a]j, = + 62°. D'autres, obtenus par réduction du diphénylcamphomé- 

 thylène, ont montré respectivement les pouvoirs rotatoires [<=■•]„= +80°. 10' et 

 + 40°29'. 



Etant donné la constitution de ce dérivé qui renferme deux atomes de 

 carbone assymétrique, il est certain qu'il peut exister sous plusieurs formes. 

 Nous nous proposons d'ailleurs de revenir sur ce composé. 



c c ^^ " 



I 



1 . Préparation au moyen de la benzophénone et du camphre sodé. 



Une molécule de camphre, dissoute dans l'éther, est chauffée avec de 

 l'amidure de sodium finement pulvérisé. Quand presque tout l'amidure a 

 disparu, on ajoute au dérivé sodé une molécule de benzophénone en solution 

 éthérée. La réaction, d'abord assez violente, se calme peu à peu, et on la 

 termine en chauffant le mélange pendant 4 à 5 heures. On laisse refroidir et 

 l'on décompose par l'eau. La liqueur éthérée est distillée à la pression ordi- 

 naire et le résidu est fractionné dans le vide. 



Les premières portions qui passent sont constituées par de la benzophé- 

 none et du camphre non entrés en réaction ; puis vers 250° (sous 15 "'/m) il 

 distille un liquide jaune qui se prend rapidement en masse. Après cristalli- 

 sation dans un mélange d'éther et d'éther de pétrole, on obtient finalement le 

 produit sous la forme de magnifiques octaèdres jaunes fondant à 113°. 5 et 

 dont la composition répond à la formule indiquée. 



Son pouvoir rotatoire dans l'alcool \c\ = + 287°, c'est-à-dire inférieur à 

 celui que donne le benzylidènecamphre, qui est de [a]„ = + 425°. 



