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ils donnent naissance à des dérivés c-oxyindazyliques chlorés dans le noyau aroma- 

 tique : 



,Az = Azs y-^K 



C«H*<' ^C«=H» + PC1''= POCP + HGl + CH^Cl^ | \Az . C^H^ 



GO^H C . OH 



En présence d'un excès de perchlorure, le groupement OH est remplacé, partielle- 

 ment du moins, par un atome de chlore; cette substitution ne se produit pas lorsqu'on 

 emploie le chlorure de thionyle. Les deux réactions s'effectuent d'ailleurs quantitative- 

 ment et déjà au-dessous de o°. 



La constitution de ces dérivés indazyliques résulte des faits suivants : 

 Lorsqu'on les oxyde par l'acide chromique ou mieux encore par l'acide nitrique dilué 

 bouillant, ils se transforment quantitativement en acides azobenzoïques chlorés ; 



C .OH GO^H 



G«H^C1< I >Az . CH" -f = G«H='C1< .G«H= 



\Az^ ^Az =^ k/ 



Us se dissolvent dans les acides concentrés et dans les alcalis et fournissent des déri- 

 V es benzoylés lorsqu'on traite leurs solutions alcalines parle chlorure de benzoyle. 



Ces faits démontrent l'existence du noyau indazylique d'une part, et 

 d'autre part la présence d'un groupement OH ; ce dernier n'étant pas soudé 

 à l'un des noyaux aromatiques, ne peut qu'être fixé au carbone du noyau 

 indazylique. Cette dernière conclusion est d'ailleurs confirmée par la 

 réaction qui s'effectue avec l'acide o-azobenzoïque. Ce dernier se trans- 

 forme en eftet, sous l'influence du perclilorure de phosphore, en un chlo- 

 rure indazyli(jue que l'eau décompose en donnant naissance à une lactone 

 chloro-oxyindazylbenzo'ique : 



G On 



G«H3G1<( 



/ \ ^^'^ 

 \Az/ 



Je me réserve d'ailleurs d'achever la démonstration de cette formule en 

 transformant les dérivés oxyindozyliques en question, en dérivés halo- 

 gènes, puis en indazols non substitués. 



Il reste également à établir la position de l'atome de chlore dans le 

 noyau aromatique. Dans tous les cas étudiés jus(|u'ici, il se forme au 

 moins deux isomères qui ont mêmes propriétés chimiques et dont les 

 solubilités sont assez voisines. Je n'ai pu isoler dans chaque cas à l'état 



