SÉANCE DU II JUIN I90G. l3ll 



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 Nitrosate (VisobtiliiUdèi)ecawphre C'H''< | . — Comme le 



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benzylidènecamplire, risobiitylidènecamphre donne naissance à un nitro- 

 sate, quand on le traite par de l'acide azotique concentré ou par de l'azotite 

 (l'amjle et de l'acide azotique. Le composé obtenu se présente sous la 

 l'orme de fines aiguilles blanches fondant vers 178" en dégageant des 

 va])eurs nitreuses. Peu soluble dans l'alcool et l'éther, il est plus soluble 

 dans le benzène jjouillant et dans l'acétone. Son pouvoir rotatoire dans 



l'acétone U L ^ + 9-i"- 



Si l'on traite à chaud une solution alcoolique de nitrosate par de la potasse 

 étendue jusqu'à persistance de la réaction alcaline, on obtient une liqueur 

 jaune qui, par évaporation, fournit une masse cristalline d'un nouveau 

 composé différant du produit primitif par NO" en moins. Purifié par cris- 

 tallisation dans un mélange d'éther et d'éther de pétrole, ce dérivé a 

 l'aspect de fines aiguilles blanches fondant à gS" et répondant à la formule 

 C'-H-'O'. 



Sa formation peut se traduire par l'équation : 



-NO H 



|i 

 ,CN^O'.Cll(;'ll" ,COI[— C— C'IF 



C»Hi'< I + KHO — C»Hi'< I + XO^K 



ce ((ui fait de ce corps un isflnitroso-isohiilyloxi/carnpJire. 



Indépendamment de l'isobutjlcamphol qui nous a permis de préparer les 

 autres dérivés que nous venons de décrire, le produit brut de l'action à 

 liante température de l'isobutylate de sodium sur le camphre renferme 

 précisément ces dérivés à l'état de mélange. 



En effet si l'on traite le produit huileux, préala])lement débarrassé de 

 la majeure partie de l'isobiitylcamphol, par de l'acide azotique fumant, on 

 obtient de notables quantités de nitrosate. De plus ces huiles étendues 

 d'acétone réduisent à froid le permanganate de potasse en donnant de 

 l'acide camphorique et de l'acide butyrique. Enfin leur pouvoir rotatoire, 

 après oxydation, est plus failjle que le pouvoir rotatoire primitif. 



Avant l'oxydation une solution de 2^'' de produit dans o.^" d'alcool avait le 



pouvoir rotatoire aL= _|_ 88 ". 



. Après l'oxydation une solution de même concentration accusait le pou- 

 voir rotatoire a L = -|- 65" 6, ce qui démontre bien que l'oxydant a éliminé 



G. R., 1906. I'' Semeslre. (T. CXLII, N» 24.) I 7^ 



