SÉANCE DU 20 JUIN 1906. l473 



plexe malonique s'est fixé sur le carbone «, tandis que le groupe OH rat- 

 taché au carbone p a fourni une olide avec un des groupes carboxéthyle 

 préalablement saponifié de l'éther malonique. 



La réaction présente quelque analogie avec celle que l'un de nous (')a 

 observée dans la condensation de l'épichlorhydrine avec l'éther benzoyla- 

 cétique sodé. 



Le but que nous avons poursuivi n'a donc pas été atteint, mais l'étude 

 que nous venons de faire n'est toutefois pas sans intérêt, puisqu'elle fournit 

 une méthode facile de préparer, avec d'excellents rendements, Vacide téré- 

 bique et partant ses produits de décomposition Vacide pyrotérébique et X'iso-' 

 caprolactone . 



En suivant une méthode analogue à celle qui lui a permis de faire l'acide 

 diméthylglvcidique, M. Darzensa réussi à préparer l'éther a-méthyl-^-dimé- 

 thylglycidique, en condensant l'éther a-chloropropionique avec l'acétone 

 en présence de l'étlivlate de sodium. 



Dans l'espoir de réaliser la svnthèse de l'un ou l'autre des deux éthers 

 suivants ou de leurs oliiles 



CH'\ ç/CW CH3\ ^oiI-GO=OIP 



OH 1 /GO^G-^H^ J /CO^CMP 



XGO^G^H^' XCO^G'-H»' 



nous avons fait agir de l'éther malonique sodé sur l'éther «^p-triméthyl- 

 glycidique. Quelles que soient les conditions dans lesquelles on se place, on 

 n'arrive point à effectuer la condensation cherchée, et l'on retrouve les 

 deux éthers à peu près intacts. 



Il semble qu'on se trouve en présence d'un cas d'empêchenaent stérique, 

 et que la nature tertiaire des deux atomes de carbone ot et p de l'éther «^fi- 

 triméthylglycidique s'oppose à une réaction additive de la part de l'éther 

 nialonic|ue. 



(') A. Haller, Comptes rendus, l. GXXXII, p. 1459. 



