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dont l'iodliydrine se transpose comme je l'ai montré(') en désoxybenzoïne. 

 Ce glycol a été préparé par action du bromure de phénvlmagnésium sur le 

 glvcolate d'éthyle(^). Recristallisé dans l'alcool, on l'oblient pur fusible 

 à lao^-iai". Chauffé avec de l'acide sulfurique au cinquième, il se trans- 

 forme à peu près intégralement en diphénylacétaldéhyde, dont la semi- 

 carbazone recristallisée dans le benzène fond à. i6i°. 



Dans le groupe des glycols primaires-secondaires, on sait que le phényl- 

 glycol ainsi que son iodhydrine C'H' — CHOH — CH"! se transforment 

 l'un et l'autre en phénylacétaldéhyde; mais pour chacun d'eux le méca- 

 nisme est différent : 



G=H5 — CH = CHOH 

 CH' — CHOH-CH'OH^ ou ^ C^H^ — CfP — CHO 



C^H' — G — CH^OH 



C« H' _ CH OH — CH-I -> C« H= - CH OH — CH = -> CH O - CH' — G» H' 



la transformation de l'iodhydrineest comme on le voit accompagnée d'une 

 migration du phényle. 



Dans le groupe des glycols bisecondaires, on sait de même que l'iodhy- 

 drine de méthylphénylglycol symétrique dérivée du phénylpropylène se 

 transforme avec migration du phényle en aldéhyde hydralropique (Bull. 

 Soc. chim., 3° série, t. XXV, p. 276). Toutefois la transformation du gly- 

 col lui-même n'a pas encore été étudiée. Le méthylphénylglycol symétrique 

 C«H^— CHOH — CHOH — CH' a été préparé par ébullition du dibromo- 

 phénylpropylène avec une solution aqueuse de carbonate de potassium à 

 I pour 6 (ZiNCKE, Berichte, t. XVII, p. 710). Chauffé avec l'acitle sulfurique 

 au cinquième, ce glycol se transforme quantitativement en phénylacétone 



(') TiFFENEAu, Comptes rendus, t. GXXXIV, p. i5o6. 



(') Ge glycol vient d'être obtenu de la même façon et décrit par MM. Paal et 

 WeidenkafT dans les Berichte, n° 9, p. 2o63. J'avais déjà indiqué {Comptes rendus, 

 t. GXXXVIl, p. 1260) le parti que l'on peut- tirer des composés organomagné- 

 siens pour la préparation des aglycols. Depuis, dans un travail entrepris en collabo- 

 ration avec M. Dorlencourt, nous avons obtenu par ce procédé : le diéthylméthyl- 

 glycol etie diphénylmélhylglycol fusible à QÔ^paraction de G'H'MgBr et de G*H^MgBr 

 sur le lactate d'éthyle; lediéthylphénylglycol fusible à 89°, par action de G'H^MgBr sur 

 le phényiglycolate de méthyle; le diphényléthylglycol fusible à 117°, par action de 

 G^H'MgBrsur la benzoïne. Tous ces glycols ont été préparés en vue d'étudier le 

 mécanisme de la transposition de l'hydrobenzoïne. Aucun de ces glycols n'a fourni 

 jusqu'ici de transposition moléculaire. 



