l542 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



se produira la cyclisation sera une fonction de l'éloignement des atomes 

 de rarhone terminaux, et celte fonction sera périodique. 



Il est facile de voir, en effet, que, si le nombre des atomes de carbone 

 intermédiaires s'accroît, la distance qui sépare les atomes de carbone 

 terminaux jiasse |iar une série de niaxima et minima conséciitits. S'il 

 s'ai^it (le la formation de chaînes liomocycliques carbonées, ce second 

 mode de cyclisation appa'aît comme infiniment peu probable; il semble, 

 en effet, que les spires inter|josées entre les carbones terminaux doivent 

 constituer un obstacle siérique insurmontable. S'il s'agit, au contraire, 

 de la fermeture de (haines hetérocycliques sur un atome d'oxygène ou 

 d'azote, le second mode de cyclisation n'apparaît plus comme invrai- 

 sembl.ible et, dès lors, il y avait lieu de se demander si l'expérience 

 pouriMil mettre en évidence l'existence d'une périodicité réelle dans la 

 fermeture des chaînes lietérorycliques. C'est dans ce but (|u'ont été 

 entreprises les retherches résumées dans la présente Note, et relatives 

 aux imines cycliques. On sait que ces imines se forment par action de 

 la chaleur sur les chlorhydrates des diamines, et l'existence de la décamé- 

 thylene-imine obtenue par MIM. Phookan et F. Kraffl semblait favorable à 

 l'idée de périodicité. Nous nous sommes adressés, de notre côté, à l'octo- 

 mélhylène-imuie. Le c^ilorhydrate de l'octométhvlène-diamine donne en 

 effet, par action de la chaleur, un carbure diéthylénique et une base 

 secondaire cyclique. Cette base devait être I oclométhylène-iraine. Toute- 

 fois, comme d'autres recherches, effectuées dans le même ordre d'idées, 

 et qui seront publiées ultérieurement, nous avaient déjà montré que la 

 cyclisation peut s'accompagner de transpositions moleculaiies, il était 

 nécessaire d'établir d'abord la constitution de la base obtenue. Guidés par 

 ces mêmes recherches, il nous parut possible que la base obtenue fût de 

 ra,-propvlpipéridiiie soit de l'a-w-butylpyrrolidme, soit, enfin, un 

 mélange de ces deux bases. Le produit obtenu par action de la chaleur sur 

 le chlorhydrate de l'octométhylène-diamine bout exactement au même 

 point que la conicine inactive; par contre, les dérivés qu'd donne sont 

 absolument diUérents de ceux que fournit la conicine. En particulier, il 

 nous a ét(' impossible d'obtenir la moindre trace d'un chloroplatinate 

 possédant les propriétés caractéristiques de celui que donne cette dernière 

 base. Restait donc à examiner l'hypothèse où la base eût été de nature 

 pyrrolidique. Comme il eiit été difficde d'établir analytiquemeu t l'existence 

 d'une chaîne |iyrroIi(lique, nous nous sommes adressés à la méthode syn- 

 thétique et nous avons préparé l'ot-w-butylpyrrolidine, non sans difficulté, 



