SÉANCE DU 12 JUILLET I909. i33 



L'oxindol qui nous a servi de matière première a été obtenu par la réduction de 

 l'acide orthonitrophénylacétique que nous avons préparé par la méthode de Reisserl 

 (Z>. oiiein. G., t. XXX, p. io36, et t. XLl, p. SgaS), en condensant l'o-nilrotoluène 

 avec l'oxalate d'éthyle en présence de C-H'ONa et oxydant par H-O- l'acide o-nitro- 

 phénylpyruvique qui prend «aissance. Cette longue suite de réactions fournit un 

 produit dont le meilleur moyen de purification consiste dans la diistillation dans le 

 vide : l'oxindol passe sans décomposition vers igS" sous 1 j""», en un liquide incolore 

 qui cristallise aussitôt et fond à iio''-iib". 



La condensation avec les aldéhydes s'effectue molécule à molécule au sein d'alcool 

 bouillant sous l'influence de traces de pipéridine; le produit de la réaction se dépose 

 la plupart du temps sous forme cristallisée avec un rendement allant de 60 à 

 90 pour 100 de la théorie. Ainsi, par exemple, on dissout 08,7 d'oxindol {-^ de mol.) 

 dans 10'^™' d'alcool méthylique, on y ajoute os,5 de benzaldéhvde {j— de mol.) et 

 2 gouttes de pipéridine. On chauffe au bain-marie, le liquide prend immédiatement 

 une teinte jaune verdàtre qui augmente d'intensité; en refroidissant le tout se prend, 

 au bout de quelques heures, en un maj;ina de fines aiguilles jaunes dont le rendement 

 est de 80 pour 100 de la théorie. Par recristallisation dans la benzine on obtient de 

 belles aiguilles jaune soufre fondant à i75°-i76" dont la composition répond à Viso- 

 indogénide de la benzaldéhvde ou benzylidène-oxindol : 



(HI) 



On préjjare de la même manière l'iso-indogénide de l'aldé/iyde anisiijite ou para- 

 nivthoxyhenzylidène-oxindol. cristallisant dans l'alcool en aiguilles jaunes fondant 

 à 107°; l'iso-indogénide de l'aldéhyde métanitrobenzoïque ou inétanilrobenzylidène- 

 oxindol. cristallisant dans l'acide acétique en feuillets orangés fondant à 255°-257''. 



Ces composés sont fortement coloi-és, ce qui semble indiquer que la mo- 

 lécule du benzilidène-oxindol (III) est une molécule chromogène au même 

 titre que.son isomère, le benzylidène-pseudo-indoxyle (IV ) : 



L'introduction de groupements auxocliromes doit conduire à de véritables- 

 matières colorantes. C'est dans ce but que nous avons préparé les composés 

 suivants : 



Paradiméthylamidobenzylidène-oxindol ou iso-indogénide de l'aldéhyde para- 

 diméthylamidobenzoïque. Cristallise en aiguilles jaune orangé rougissant à l'air et 

 fondant à ig^'-igô". Il se dissout dans les acides minéraux et ses solutions jaunes ne sont 

 C. R., 1909, 2- Semestre. (T. CXLLV, N" 2. ) 18 



