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raréfié, un premier composé peu abondant (5 pour loo environ de l'essence 

 totale), bouillant entre ^o°-g5" sous i3™", légèrement dextrogyre, et un 

 second, optiquement inactif, comprenant au moins 4o pour loo de l'essence 

 totale, bouillant presque à point fixe, soit à i5'7°-i58° sous iS™". En raison 

 de sa faible proportion, je ne pourrai étudier la première substance qu'après 

 une nouvelle campagne de fabrication d'essence, mais je suis fixé dès à pré- 

 sent sur la nature du produit à point d'ébuUition élevé. 



C'est uniquement un composé C'^H'^0', isomère de l'apiol de persil, 

 identique au composé que MM. Ciamician et Silber (') découvrirent dans 

 une essence d'aneth des Indes orientales (Anethum Sowa D. C.) et appe- 

 lèrent alors apiol d'essence d'aneth et qui n'a été retrouvé depuis que dans 

 une essence de Matico (Piper an gustifolium Huiz. etPav.) parM. Thoms(-) 

 et dans une essence d'aneth d'Espagne par Schimmel et C'" (•'). 



On sait maintenant par les recherches de M. Thoms (*) que cet apiol 

 d'essence d'aneth (ou diUapiol) est le dimélhoxy 2.3-méthylènedioxy 4-5- 

 allyl i-benzène C«H(OCH=)^ , ( 0=CH='),.5(CH^CH : CH"), ou, plus sim- 

 plement, C»H''0\CH^CH :CH^ 



Le composé tiré de l'essence de crisle-marine est un liquide un peu épais, presque 

 incolore, d'une faible odeur aromatique, ayant les constantes suivantes : dl nz i,i^53 ; 

 f/J' = i,i6^4; '*?5 = ^52778; RM = 09,20; calculé 58,28; ébulliiion : i57°-i58'' 

 (corr.) sous iS"", 294°-295° (corr.) avec légère décomposition sous la pression atmo- 

 sphérique; son identification avec l'apiol d'aneth résulte, en outre, des considérations 

 suivantes : 



1° Il fournit par aclion du brome un bibromure brome G'^H"BrO*.Br^, en belles 

 aiguilles incolores, fusibles à 110°, chiffre indiqué par Ciamician et Silber; 2° le 

 chaufFage avec l'éthylate de sodium à 160°, pendant 6 heures, le transforme en un com- 

 posé propénylique C'H'0*.GH : CH.GH' qui cristallise en magnifiques prismes inco- 

 lores, fusibles à 44°i comme l'isoapiol d'aneth de Ciamician et Silber; 3° cet isomère 

 propénylique s'unit molécule à molécule à l'acide picrique et au chlorure de picryle 

 pour donner des combinaisons rouges bien cristallisées, respectivement fusibles à 81" 

 et 44°. comme celles que MM. Bruni et Tornani ont décrites avec l'isoapiol d'aneth (') ; 

 4" oxydé par une solution bouillante de permanganate de potassium, l'isomère propé- 

 nylique (mélangé d'un peu de produit naturel) a fourni deux acides, l'un incolore, 

 fusible à i5i''-i52°, de formule C'H'O'.GO^H, et l'autre jaune pâle, fusible à 175°, de 



(') G. Ciamician et P. Silber, /ici-, d. dei/stc/i. chein. Ges., t. XXIX, 1896, p. 1799- 

 (2) H. TaoMs, Arc/iïv. d. Pliarin., t. CGXLII, 1904, p. 828. 

 (^) Schimmel et C'"=, Bull, semestriel, t. I, igoS, p. 11. 

 (*) II. Thoms, Arcliiv. d. Phamu, t. CGXLU, 1904, p. 344. 



{■') G. Bhuni et E. Tornani, Gazz. chini. ilal., t. XXXIV, 1904, H, p. 474 et 

 t. XXXV, 1905, II, p. 3o4. 



