SÉANCE DU K) JUILLET 1909. 21 7 



formule C'H'O'.CO. CO^H, identique- à ceux que MM. Ciamician et Silber ont 

 obtenus dans les mêmes circonstances avi'c le produit de l'aneth. 



Par contre, je n'ai obtenu le bibromure de bromoisoapiol, fusible à 11 5°, qu'après 

 plusieurs essais. 



Ayant eu une centaine de grammes île produit pur, j'ai pu joindre à ces recherches 

 d'identification des résultats nouveaux qui confirment encore la présence de la 

 chaîne propénv lique dans l'apiol isonierisé et par suite celle de la chaîne allvlique 

 dans l'apiol piirnitif de la criste-marinc. Ovydé par l'iode et l'oxyde de mercure sui- 

 vant la méthodu découverte par M. J. liougault ('), l'isoapiol fusible à 44° a fourni 

 Valdéhyde c]'unr{hn\y 2..3-mélhylènediox\ 4.5-hydratropiqueC'H'0'.CH (CH^). CHO. 

 Cet aldéhyde est un liquide épais, presque incolore, inodore à froid, insoluble dans l'eau, 

 bouillant sans aucune décomposition à iSq" sous 17°'"; rf°^i,256-; rf|'^ 1,2407; 

 /i^. = 1,53 191 ; RM ^ 59,79, calculé : '^1 ''^6. Son o.rinie fond à 102° et sa semicar- 

 bazone à i48". 



L'aldéhyde oxydé à son tour en solution hydroalcoolique par le nitrate d'argent et 



/CO-H 

 la soude donne facilement Vacide conopondant C'H'0'.CI1\^ _ • Cet acide fond 



à 119°; il est assez soluble dans l'éllier, un peu soluble dans l'eau bouillante, d'où 

 il cristallise par refroidissement. Sa formation est accompagnée de celle de la dimé- 

 thoxy 2.3-métl.ylène dioxy 4.5-acétopliénone C'H'O'.CO.CH', fusible à 88°-89°. 

 Cette acétophoiione n'a été obtenue qu ,'i l'état d'huile par oxydation directe de l'acide 

 hydratropique i-orrespondant an moyen du mélange chromique; mais cette huile, 

 oxydée elle-même par le permanganate alcalin, a donné aisément Vacide céto- 

 ««(7Me C'H^O'.CO.CO-H, fusible à 175", cristallisant en lamelles jaune pâle, et déjà 

 o'btenu directement par MM. Siamician et Silber avec l'isoapiol d'aneth et par moi- 

 même avec iisoiipiol de criste-marine. 



Les recherches de M. Borde ont montré que l'^s Je graines fraîches de 

 criste-marine donne 7^ à 8^ d'essence et i''*'' de graines sèches plus de 3o^. 

 Comme son essence contient [\o à (io pour 100 de l'apiol qui vient d'être 

 étudié, la criste-marine, commune sur le rivage de l'Océan, est une source 

 abondante d'un composé allylique rencontré seulement jusqu'ici dans des 

 plantes exotiques. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quel (fiies réactions de l'anthranol. Note 

 de M. Robert Padova, transmise par M. Haller. 



Lorsqu'on chauffe l'anthranol avec du phénylchloroforme au sein du 

 toluène, il y a dégagement d'acide chlorhydrique et formation d'un composé 

 chloré, en même temps que d'une petite quantité de dianthrone : 



(') J. BouGALi.T, Comptes rendus, t. CXXX, 1900, p. 1766. 



G. R., 1909, 2' Semestre. (T. 149, N" 3.) .29 



