SÉANCE DU 2 AOUT 1909. 349 



voulait étudier au point de vue theruiochimique. L'expérience a coniirmé 

 celte supposition et j'ai obtenu les aminés éthyléniques attendues. 



Les premiers essais ont été faits en e m pi o vaut comme matière premiéie la té tramé tin I- 

 (liamidoljeiizophénone et n'ont donné que des lésuitats peu encourageaiUs. La cétone 

 initiale est en efTet 1res peu soiubie dans l'éther, et, si l'on dispose l'appareil avec une 

 allonge qui contient ce produit de manière que Tétlier condensé le dissolve peu à peu, 

 l'opération est interminable et le dérivé magnésien s'altère avant d'avoir réagi en quan- 

 tité notable. On est alors conduit à ajouter brusquement la cétone au dérivé organo- 

 rnagnésien élhéré et faire bouillir vigoureusement de manière à mettre les réactifs en 

 contact. 



On parvient ainsi à obtenir une meilleure utilisation des réactifs Gri- 

 gnard; mais néanmoins la. masse brute obtenue exige toujours un traite- 

 monl assez long pour séparer l'un de l'autre, par précipitations fractionnées, 

 la cétone initiale et le produit amino-éthylénique formé, (pii oui des pro- 

 priétés assez voisines. Par ce procédé, à partir de Tiodure de métliyle et de 

 l'iodure d'étbyle, j'ai obteiui avec la cétone de Michler les deux composés 



GII-^C = [C''Hi _ i\„(CH')Vl- et CIL'-GII = G = [C'Il' — N - (rjp)^]^ 



fondant respectivement à 1 15" et 99". 



Sur ces entrefaites, MM. fVeund et Mayer publièrent, dans les Berichte, 

 t. XXXIX, p. 1 1 18, une courte Note relative à l'action des métliyl et étliyl- 

 ioduresde magnésium siu- la tétraméthyldiamidobenzophénone. « Espérant 

 obtenir des dérivés à fonction alcool en vue de recherches physiologitpies ». 

 ils trouvèrent les mêmes cotnposés éthyléniques que j'avais préparés et 

 paraissent avoir abandonné ce sujet. 



J'ai |Hi alors continuer en toute sécurité l'étude que j'avais commencée ; je l'ai appli- 



(Hiée en prenant comme matières premières, d'une part, les iodures de méthvle, 



d'étliyle et d'isoamjle, ainsi que le chlorure de benzyle, et, d'autre part, la diméthyl- 



amidobenzophénone, la cétone de Michler et la tétraèthyldiamidobenzophénone. Dans 



tous les cas, j'ai obtenu des bases éthyléniques ayant taiilôl un, tantôt deux groupes 



amlnodialcoylés. Voici les produits obtenus : 



• Fond.mt à 



/^-rliméthylamidodiphényléthène 47 (.dissyméliique) 



/j-diiuéthylamidodipliénvlpropène 91 » 



/;/j-tètraméthvldiamidodi|)l]énylélhène 1 i5 » 



/>/;-télraméthyldiamidodipliénylpropènc: gg » 



Isoamylidène-tétramèthyldiamidodiphénylniélhanc . . . Gi » 



/)/j-létraèthyldiamldodipliényléthéiie I0>. " 



yo/v-tètraéthvldiamidodiphén vlpropène 56 " 



Dans un seul cas, chlorure de benzyle et dimélhylamidobenzophénone, le dérivé 



