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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur (juelqiies dêrù'és de l'acide hexahydro-oxyhen- 

 zoïcjiie. Noie de M. P.-J. TAiiBouitiRcii, présentée par M. A. Haller. 



L'acide liexahydro-oxybenzoïque CH'^^^ rku ^ ^^^ obtenu pour 



la première fois par Hans Bucherer (') à partir de la cyclohexanone. La 

 production de ce corps est devenue particulièrement commode depuis que 

 la méthode d'hydrogénation de MM. Sabatier et Senderens a permis d'ob- 

 tenir facilement des quantités considérables de la cétone hydro-aromatique 

 qui sert de matière première. 



La préparation de l'acide hexahydro-oxybenzoïque résulte de l'action du 

 cyanure de potassium sur la cyclohexanone, décomposition du composé 

 potassique ainsi formé par H Cl dilué, et hydratation du nitrile par HCI 

 concentré : 



C H U vC H \Qj^^<^ H \0H^^ " \0H 



Le même auteur a préparé les sels d'argent et de calcium de l'acide 

 hexahydro-oxybenzoïcjue; c'étaient les seuls dérivés connus jusqu'à ce jour. 

 Nous avons repris la préparation de l'acide et effectué celle d'un certain 

 nombre de ses sels et de ses éthers-sels, qui sont devenus la matière pre- 

 mière de recherches ultérieures. 



Nitrile de l'acide lie.cahydro-o.rybenzoï<iue C°II"'(' ',. — Au lieu de faire 



réagir CAz.K sur la cjciohexanone en solution élliérée comme l'indique llans Hu- 

 clierer, il est plus simple d'ajouter à la cétone une solution très concentrée de CAzK 

 en léger excès. Il y a dégagement de chaleur et solidification de la masse; par trai- 

 tement avec HCI au ,l on obtient une huile qui, après lavage au carbonate de potasse, 

 à l'eau et dessiccation sur SO'IVa^ anhydre, est constituée par un mélange de nitrile 

 et d'une petite quantité de cyclohexanone. On enlève facilement la cétone en excès 

 par fractionnement dans le vide. Quant au nitrile, il ne se laisse distiller sous aucune 

 pression. \ ers i lo", sous 18""", il con)mence à se décomposer en ses éléments, CAzH 

 et cyclohexanone. 



Dérivé potassique du nitrile C'H'";^ . — La masse blanche solide qui prend 



naissance dans l'action de GAzk en solution concentrée sur la cyclohexanone, résulte 



(') fier, der deulscli. cliein. Oesellsc/i., t. XXVIl, 1894, p. laSo. 



