63o ACADÉMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Composition de V essence de girojles ; Conslituanls 

 alcooliques. Note de M. H. Masson, présentée par M. Haller. 



L'essence de girofles {Eugenia Caryophyllata, Myrtacées), dont la com- 

 position a fait l'objet de nombreuses recherches, est surtout constituée par 

 un phénol, l'eugénol, qui s'y rencontre dans des proportions pouvant 

 atteindre go à 92 pour 100; les autres constituants sont de natures les plus 

 diverses. On a caractérisé notamment : l'alcool méthylique, l'acétone, la 

 méthyl-«-amylcétone, la méthyl-n-heptylcétone, le furfurol, le caryophyl- 

 lène, etc., et même la vanilline provenant probablement de l'oxydation de 

 l'eugénol. 



Je suis parvenu à en isoler d'autres composés de fonctions diflérentes : 

 alcools, aldéhydes, éther (salicylate de méthyle). 



Je me bornerai, dans cette Note, à examiner les constituants de nature 

 alcoolique (jui appartiennent eux-mêmes à des séries diverses. 



L'essence de i;irofles «/„= 1,0-3, «1,,,,== i,5336 et contenant 8g, 5 pour 100 d'eugénol 

 subit une première rectification dans laquelle on recueille tout ce qui passe avant 125° 

 sous 10°"") on sèche et l'on fractionne soigneusement dans le vide de 5° en 5°. 



On réunit d'une part les parties qui bouillent de 5o° à 76° sous i5"""; d'autre part, 

 celles qui bouillent de 75° à 100° sous iS™"", et l'on traite chacune d'elles par l'anhy- 

 dride phtalique en présence de pyridine, de façon à en extraire les corps à fonction 

 alcoolique. De la première fraction (5o°-75'' sous i5™") on isole un mélange d'alcools 

 qui bouillent sans décomposition à la pression ordinaire de i57" à 171°, tandis que la 

 deuxième fraction (75"-ioo° sous i5""") fournit un mélange d'alcools bouillants dans 

 les mêmes conditions de 190° à 308"; ces deux portions fixent le brome à froid. 



I. Étude de la fraction i57°-i7i°. — Après plusieurs rectifications de cette frac- 

 tion, on sépare deux alcools dont les points d'ébuliilion sont i57''-f58° et I70°-I7l°. 



1° Alcool bouillant à i57''-i58'>. — Cet alcool peut également être obtenu directe- 

 ment à l'état pur en passant par son éther pyruvique; à cet effet, on chauffe la por- 

 tion I07"-I7i° dans le vide avec de l'acide pyruvi([ue; dans ces conditions, le second 

 alcool n'est pas élhérifié mais détruit et l'on n'obtient qu'un seul éther bouillant 

 à io6''-io7° sous 22»"". l'ar saponification de la semi-carbazone fusible à i i8°-i 19° de 

 cet éther pyruvique, on régénère l'alcool pur qui bout à i57°-i58°.Cet alcool rfo=Oi8344 

 correspond à la formule C'H"0; oxydé par le mélange chronii(|ue, il fournil de la 

 méthyl-/i-amylcétone (ébullition : i5i°-i52'') dont la semi-carbazone fond à 122"; c'est 

 donc la métliyl-/i-amylcarbinol ou heptanol-2 CH'CH0H(G1P)*GH^ 



2° Alcool bouillant à i7o''-i7i<'. — Gel alcool de û?(|=ri,i6i5 ne peul être isolé que 

 par des rectifications répétées; il correspond à la formule G^HM) : c'est l'alcool furfu- 



Glln tGH 



rolique ; sa diphénvlurélhaiie, fusible à 97°, 5, permet de l'iden- 



CH. .G — CH^Gll 



O 



