SÉANCE DU l8 OCTOBRE I 909. 63 I 



tifier; d'ailleurs ce corps donne la réaction du copeau de sapin indiquée par 

 Erdmann. 



II. Étude de la fraction igoo-aoS". — La présence dans cette fraction d'un alcool non 

 saturé ayant été mise en évidence par le brome, on en a traité une portion à froid par 

 le permanganate à i pour 100, en vue de détruire l'alcool non saturé qu'elle renferme; 

 on a ensuite étliérifié le résidu non oxydé par l'acide pyruvique. 



1° Alcools saturés de la fraction i90°-2o8''. — La distillation fractionnée du produit 

 obtenu permet de sé|)arer deux étiiers; le premier bout à \nP>°-i'î']° sous ifi""" et sa 

 semi-carbazone fond à 1 17"; le second bout à i38" sous 16"""; sa semi-carbazone fond 

 à 176°. 



Par saponification de la semi-carbazone fusible à 1 17°, on obtient un alcool </(|=:o,8399 

 qui bout à i95°-iqfi" correspondant à la formule CH^^O et qui fournit par oxydation 

 chromique de la niéthyl-/i-lieptylcétone (ébullition : i94°-i96"; semi-carbazone fusible 

 à I i8°-i 19°); c'est le mélhyl-/i-heptylcarbinol ou nonanol-2 CH^CHOH(CH=)'*CH^ 



Far saponification de la semi-carbazone fusible à 176°, on obtient un alcool bouillant 

 à 206°, rfo=i»o627, qui correspond à la formule C'H'O et qui fournit par oxydation 

 permanganique de l'acide benzoïque fondant à 121°; ce second alcool est donc de 

 l'alcool benzylique C^H'.CH^OH. 



2° Alcool non saturé de la fraction i9o''-2o8''. — De cettle portion j'ai séparé 

 l'alcool benzylique par rectification et préparé les pyruvates des parties plus basses; 

 le seul éther obtenu a été celui du méthylbeptylcarbinol ; l'alcool non saturé a donc 

 été vraisemblablement résinilié. Sa séparation par fractionnement au moyen de l'anhy- 

 dride plitalique ne m'a pas conduit à de meilleurs résultats. 



Je n'ai donc pu établir avec certitude la nature de l'alcool non saturé; toutefois, en 

 raison du point d'ébullilion igo^-igS", de l'obtention de la réaction d'Krdniann, je suis 

 fondé à penser que ce corps est un alcool niéthylfurfurolique dont je me propose de 

 préciser ultérieurement la nature. 



Les nouveaux alcools que j'ai isoirs dans l'essence de girofles sont donc 

 le méthyl-n-amylcarbinol, le méthyl-/2-lieptylcarbinol, l'alcool furfurolique, 

 l'alcool benzylique. 



I^a présence de ces alcools confirme une observation déjà faite pour di- 

 verses essences naturelles (rue, lemon grass, etc.), à savoir que les composés 

 oxygénés s'y montrent côte à côte à la fois sous une forme plus oxydée (cé- 

 tone, aldéhyde, acide) et sous une forme neutre ou réduite (alcool). 



Kn effet, dans l'essence de girofles, le méthyl-/j-amylcarbinol, le méthyl- 

 «-heptylcarbinol correspondent aux cétones découvertes par les chimistes 

 de la maison Schimmel ('), la méthyl-n-amylcétone et la méthyl-/?-heptyl- 

 cétone; l'alcool furf-urolique correspond de même au furfurol signalé aussi 



(') ScniMMKL et C'% B. Scli., avril 1902, p. 4' ; avril 1908, p. 52. 



