SÉANCE DU 26 OCTOBRE I909. 68 I 



quand le nombre des chauffages augmente, vraisemblablement parce que 

 les alliages deviennent plus homogènes. , 



4° Enfin, j'ai constaté la grande importance que peuvent prendre les 

 phénomènes de liquation, même dans les lingots de petite dimension; les 

 barreaux 9, et g.,, en particulier, bien que taillés dans la même éprouvette, 

 ont fourni des courbes d'allure différente. C'est un fait qu'il convient de 

 ne pas perdre de vue dans l'élude des propriétés des alliages et dans la 

 pratique des essais, et dont on ne s'est peut-être pas toujours assez préoccupé. 



CHIMIE ORGAMIQLIE. — Sur l' hcxahydrnphénylacètylrne et l'acide hexa- 

 hydrophénylpropiolique. Note de MM. Georges Darze.ns et Uost, pré- 

 sentée par M. A. Haller. 



L'un de nous a publié une nouvelle méthode de synthèse des cétoncs qui 

 permet de préparer avec facilité l'hexahydroacélophénone 



CM* cir- 



CH-( ^CH 



CH^ CH- 



GO-CH^ 



La présente Note a pour but de compléter l'élude de cette précieuse 

 matière première et d'en dériver quelques corps nouveaux de la série hexa- 

 hydroaromatique. 



Lors(|u'on traile l'hexahydroacétophénone par le pentachlorure de phos- 

 phore, on observe tout d'abord la substitution régulière de O par Cl*; mais 

 le dérivé chloré CH" — CCI" — CH'' ainsi formé n'est pas stable; il perd 

 de suite une molécule d'acide chlorhydrique pour donner Fhexahydrochloro- 

 stNrol CH'- — CC1 = CH-. Le peu de stabilité du dichlorure de cette cétone 

 la différencie de l'acétophénone dont le dichlorure, préparé par Friedel, ne 

 perd H Cl que sous l'action de la potasse alcoolique. 



Dans un ballon contenant aic^ de l'hCl' on verse lentement lafit' criiexaliydioacélo- 

 phénone; le pentachlorure ne tarde pas à se liquéfier en même temps qu'il se. dégage 

 de l'acide chlorhydrique. On termine la réaction en chauffant au bain-niarie pendant 

 I heure. 



On chasse l'oxychlorure formé sous un vide pailiel et l'on fractionne de suite le 

 produit sous une pression de 24™'". L'he\aliydrochloroslyrol distille à 700-74° et se 

 présente sous l'aspect d'un liquide incolore. 



Lorsqu'on traite l'hexahvdrochlorostyrol par la potasse, il perd encore les éléments 

 de l'acide chlorhydrique pour donner l'hexahydrophénylacétyléne, carbure qui n'avait 



C. R., 1909, 3- Semestre. (T. l'iQ, N" 17.) 9^ 



