SÉANCE DU IJ NOVEMBRE 1909. 863 



deuxième produit de désliydratalion est un hydrocarbure ayant la com- 

 position C" H". 



Les proportions suivant lesquelles se forment chacun de ces deux com- 

 posés varient considérablement avec l'acide employé pour la déshydratation 

 de la pinacone, et aussi avec un même acide employé à différents états de 

 Goncentration. 



Le glycol bileitiaire chaude avec lo lois son poids d'acide sulfurique à 30 pour 100 

 au léfrigéiaiil à refluv pendant 4 lieures donne, après entraînement à la vapeur d'eau, 

 un produit coniplexe qui distille entre 71° et 82° sous 20""". 



Ce mélange a été oximé par la méthode de Crismer, et le produit de cette opération, 

 fractionné sous 18'"", a periuis d'obtenir deux portions passant l'une à 75°-76°, l'autre 

 à iSo'-iSî". Le premier de ces corps est un hydrocarijure liquide; le deuxième, qui 

 cristallise par refroidissement, conslilne loxime; son point de fusion, qui se pro- 

 duit entre .i'*^" d 5»°, permet de soupi^-onuer qu'on a aHaire à un mélange. Par cette 

 jnélhode -jo- de pinacone ont donné 3.'i- de produits enliaînables conslilués par ^ d'Iiv- 

 drûcari)ure et ? de pinacoline, que l'on régénère de son oxime par éjjullilion avec 

 6 fois son poids d'acide sulfurique à 20 pour 100. 



Quand ou elTeclue la désliydratalion avec l'acide oxalique anlivdre jiris en poids égal 

 à celui de la pinacone, la proportion de |)niiluits entraînahles |iar la vapeur est moins 

 élevée : environ jô pour 100. Par contre, le rendement en cétone est bien meillenr'; il 

 repiésente les l des produits entrainables, l'iivdrocarbure en constituant seulement 5. 



Enfin, avec un mélange de 1 partie de pinacone, 1 partie d'acide oxalique cristallisé 

 et I partie d'eau, on obtient un rendement moven de 70 pour 100, dont l'bvdrocarbnre 

 constitue les ^ et la cétone les -'. 



La partie non entraînajile est constituée par un mélange d'hydrocarbures résultant 

 de la polymérisation du carbure C'MI"' et d'où l'on peut extraire, par distillation, un 

 produit de même composition, bouillant à 190° sous 22""". 



Hydrorarhitre (]"H"'. — i. "hydrocarijure séparé de Foxiiiie par distil- 

 lation fractionnée est un li([uide incolore, très mobile, bouillant à 76" 

 sons I ()""". Son odeur est analogue à celle des carbures terpéniques. Il fixe 

 le brome et donne avec l'acide chlorhydrique deux conibinaisons : un mo- 

 noc/ilor/iydrale C"ïi''-liC\ bouillant à 96''-9(S° sous 20""" et un diclilurhr- 

 (Irale (7' H' ".u MCI ijouillant à i22°-i2J5° sous 18'"'". Ce composé possède 

 donc dans sa molécule deux liaisons éthyléniques. 



Oxime mixte. — L oxime niixtc 1\ E. i'>o.°-i i2" sous 18'"'" est formée 

 d'uQ mélange de deux .oximes isomères qu'on arrive à séparer par des cris- 

 tallisa tions nombreuses dans l'alcool absolu. Le produit qui se dépose le 

 premier, oxime a, fond à 83"; le deuxième, extrêmement soluble dans l'al- 

 cool et l'éther, oxime [i, fond à 45". 



