SÉANCE DU 22 NOVEMBRE I909. 981 



Le produit de la réaction, versé sur de la glace, cède à l'éllier un acide incristallisable 

 qui fournit un précipité cristallin de vanillovlcarbonale de cuivre par ébullition avec 

 l'acétate de cuivre. La réaction est fort complexe et dépend de conditions de tempéra- 

 ture et de dilution qu'il ne nous a pas été possible de déterminer avec précision. Le 

 rendement en acide vanillovlcarbonique atteint à peine i5 pour 100 du poids de gaya- 

 col mis en œuvre. 



CHLMIE ORGANIQUE. — Sur quelques produits de condensation du camphre. 

 Note de M. Marcel GuEnsET, présentée par M. A. Haller. 



Lorsqu'on chauffe en vase clos au voisinaf;e de 280" le mélange qui résulte 

 de l'action du sodium sur la solution loluénique du camphre, il se produit, 

 ainsi que l'a montré de Montgolfier (Annales de Physique et de Chimie, 5" série, 

 t. XIV, p. loi), une certaine proportion d'acide campholique et des com- 

 posés huileux neutres, que ce savant croyait formés surtout de carhures 

 colophéniques (C'^H")". Il attribuait la formation de l'acide campholique 

 à la réaction 



C'"H'«0 -+- C'^H'^NaO = C'^H'^NaO^-f- C'»H'« 



ou un polymère. 



Or, j'ai montré (Comptes rendus, t. CXLVIII, p. 720) qu'à ctlte haute 

 température le camphre était presque intégralement transformé par la 

 soude caustique en acide campholique. J'ai dés lors peu.-ié que, dans les 

 expériences de de Montgolfier, cet acide provenait aussi de l'oxydation du 

 camphre par la soude, cet alcali se formant au préalable dans quelque 

 réaction de condensation entre le camphre ou le bornéol et le camphre sodé. 

 J'ai cherché à isoler les produits de cette condensation et je suis parvenu à 

 obtenir deux d'entre eux. 



Pour cela, les composés huileux provenant de la réaction de de Mont- 

 golfier ont été soumis à la distillation fractionnée. Chacune des fractions a 

 été analysée et l'on a pu constater que toutes renferment trop d'oxygène 

 pour qu'on y puisse admettre la présence de carbures colophéniques. 



Seules de toutes ces fractions, celles qui passent à la distillation entre 326" 

 et 335° m'ont fourni des cristaux. Après quelques semaines d'exposition au 

 froid, elles ont laissé déposer un produit solide, que des cristallisations 

 dans l'alcool ont permis de séparer en deux composés définis répondant aux 

 formules C-''H'°0 et C»»II'-0. 



Le premier, de formule C-''H'°0,se comporte dans ses réactions comme 

 le fait le diphénylcamphométhylène, que MM. Haller et Bauer ont obtenu 



