932 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



en condensant le camphre sodé avec la benzophénone {Comptes rendus, 

 t. CXLII, p. 971). On peut donc le considérer comme résultant lui-même 

 de la condensation du camphre sodé avec le camphre, réagissant par sa 

 fonction cétonique : ce sera le bornylènecamphre 



/CHNa CO \ /C = C \ 



C«H'< I -h I )C'H"=rl\[aOH-i-C«lI'< 1 : ^C»H". 



\co Cfp/ \C0 CII^/ 



Le composé C^"H'-0, déposé en même temps que lui, peut encore s'ob- 

 tenir, comme nous le verrons, par l'action de l'hydrogène naissant sur le 

 bornylènecamphre. Il doit être considéré comme le bornylènecamphre 



/CH - GH \ 



C«H'< ■ I )C»H'*. 



Le Ijornylènecaraplire se préseiUe en aiguilles prismatiques incolores, fusibles à 98°, 

 de pouvoir rotaloire a£)^+69",2 en solution alcoolique. 



11 est oxydé par le permanganate de potassium au centième, très lentement à froid, 

 plus rapidement au bain-marie. Sa molécule se scinde en 2"°' d'acide caniphorique. 



11 est capable de fixer, par addition, 1™°' d'acide bromhvdrique. Il suffit, pour cela, 

 d'en dissoudre, à froid, 2= dans iS"™' d'acide acétique saturé d'acide bromliydrique; 

 après 4 jours de repos en tube scellé, on voit se former à la surface du liquide de 

 petits cristaux incolores qui, purifiés par cristallisation dans l'alcool, fondent à 202°- 

 2o3° et répondent à la formule C-"H"BrO. 



La fonction élhylénique du bornylènecamphre apparaît encore quand on le traite 

 par l'hydrogène naissant. Sa molécule fixe a"' d'hydrogène et donne le bornyle- 

 camphre C^"lP-0. Cette réaction s'obtient soit en faisant réagir à froid l'amalgame 

 de sodium sur la solution alcoolique du bornylènecamphre maintenue constamment 

 acide, soit en ajoutant peu à peu du sodium à sa solution dans l'alcool bouillant; elle 

 est alors beaucoup pftis rapide. 



Le bornylecamphre cristallise dans l'éther de pétrole en aiguilles incolores, fusibles 

 à 77°, 5. 



Le bornylènecamphre ne fixe pas le brome par simple addition. Si l'on conserve 

 durant quelques jours sa solution dans le sulfure de carbone additionnée de la pro- 

 portion théorique de brome, il se dégage de l'acide bromhydrique et la solution se 

 prend en une masse cristalline. Il suffit d'essorer cette masse et de la faire recristal- 

 liser dans l'alcool méthylique pour obtenir à l'état de pureté le bornylènecamphre 

 brome C^^H^'BrO, qui se présente en petits cristaux incolores fusibles à loi". 



L'acide azotique fumant réagit sur le bornylènecamphre, déjà à froid, mais mieux 

 à 4°° ou 5o° en donnant le bornylènecamphre nitré C-''H-'( AzO-)0. Ce composé 

 s'unit aux bases pour donner des sels. Son sel de sodium est peu soluble dans l'eau et 

 l'on profite de cette propriété pour l'obtenir à l'étal de pureté. 



Le bornylènecamphre nitré, précipité par l'acide chlorhydrique de la solution de 

 son sel de sodium, cristallise dans l'alcool en tablettes rlionibiques incolores, fusibles 

 à 2o4° en se colorant légèrement. 



