SÉAi:^CE DU 29 NOVEMBRE I909, IOo3 



Pour isoler la tétrahydroquinoléine de la base non hydrogénée, on traite 

 le mélange par l'anhydride acétique qui acétyle la tétrahydro sans toucher 

 à la base non hydrogénée. Des lavages à l'acide chlorhydrique faible per- 

 mettent d'éliminer cette dernière, et, en traitant la base acétylée par de 

 l'acide chlorhydrique à l'ébullition, on la régénère à l'état de pureté. 



Il est remanjuable de constater que cette hydrogénation porte sur la 

 partie pyridique de la molécule, tandis que la pyridine n'est pas elle-même 

 hydrogénable normalement d'après les travaux de M. Sabatier. 



J'ai constaté que dans ces conditions il ne se produit aucune trace de 

 bases indoliques, et qu'il ne se forme jamais de dérivés plus hydrogénés 

 que la base tétrahydrogénée. 



Pour bien élucider ce point, j'ai fait écouler lentement, et en présence d'un excès 

 d'hydrogène, 5ooS de tétrahydroquinoléine pure dans un tube fraîchement préparé. 

 Le produit de cette réaction a été mis en suspension dans l'eau, et traité par un 

 courant d'acide carbonique. Ce corps, qui a la propriété de donner naissance à des 

 carbonates soiubles avec les bases octo- et tétrahydrogénées, n'a, dans ce cas, solubi- 

 lisé aucune base. 



La méthode de M. Ipalief au contraire permet de pousser l'hydrogénation des 

 bases quinoléiques jusqu'aux dérivés décaliydro, et c'est en cela qu'elle diffère de la 

 méthode primitive de MM. Sabatier et Senderens. La paraméthylquinoléine (méthyl-6- 

 quinoléine) m'a donné, dans ces mêmes conditions, le dérivé létrahydrogéné corres- 

 pondant, dans le noyau pyridique, identique à celui qui a été obtenu par Bamberger 

 en hydrogénant la yo-méthylquinoléine par l'étain et l'acide chlorhydrique. 



La méthode de Sabatier et Senderens paraît donc être la méthode de 

 choix pour la préparation des dérivés py-tétrahydrogénés des bases quino- 

 léiques. Les rendements en sont excellents, ils atteignent 70 pour 100, et 

 l'on récupère très aisément la base non hydrogénée. 



Cette méthode s'applique d'ailleurs avec la même facilité aux bases 

 aromatiques tertiaires comme la diméthyl et la diéthylaniline. Les bases 

 hydrogénées correspondantes donnent des carbonates stables et soiubles, 

 que l'on peut utiliser avantageusement pour leur purification. 



Ces bases avaient déjà été obtenues par M. Sabatier, mais dans un moins 

 grand état de pureté, faute d'un procédé chimique de puriflcation. 



L'hexahydrodiméthylaniline bout à iSg" et donne un picrate fondant 

 à i']G°-i'j'j''. 



L'hexahydrodiéthylaniline bout à 191", et son picrate fond à 9i*'-92°. 



Les chloroplatinales de ces bases sont très soiubles, et cristallisent diffi- 

 cilement. 



En terminant, je crois devoir insister tout particulièrement sur les pro- 



