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L'acide o-nitrosobenzoïque, préparé facilement par aclioD de la lumière sur l'al- 

 déhyde o-nitrobenzoïque, est condensé avec l'aniline en solution acétique; on obtient 

 ainsi Vacide benzène-o-azobenzoïque avec un rendement de 70 à 80 pour 100, le reste 

 du nitrosé étant transformé en azoxyque. Cet acide azoïque est ensuite tiailé vers 

 — 10° à — iS", par PGI° en solution chloroformique, et transformé ainsi en un mélange 

 de inonochloro-oxyindazols (rendement presque quantitatif). Ce dernier mélange 

 est houmis tel quel à l'oxydation clironiique en solution acétique, ce qui conduit à un 



/Az ^^ Az\ 

 mélange d'acides clilorobenzène-o-azobenzoujues C1C"H''(' __j C" H^ ; enfin 



le produit ainsi obtenu, étant triiité ;i nouveau par PCI', fournit cette fois un com- 

 posé unique, le dicliloro-oxyindazol fusible à 187°. Dans ce dernier, l'un des atomes 

 de chlore est en position 4 {loc. cit.); comme, d'autre part, les acides chloro-4-ben- 

 zène-azobenzoïque et méthyl-6-benzène-azobenzoïque donnent dans les mêmes condi- 

 tions des dérivés moiiochlorés homogènes, on peut en conclure que le monochloroxy- 

 inddzol brut primitif renfermait un mélange des dérivés chlorés 4 et 6. 

 Le même cycle, appliqué à Vacide benzène-azo-p-chlorobenzoïque 



^ " \C0M1 ^' " ^^' 



(aiguilles rouges fusibles à i67''-i68°), a fourni un Liichloroxyindazol 



Az 



C'Il-CPrf' 



^C«H*CI 



COH 



en aiguilles blanches fusibles à 209°-2io°. 



Parmi les essais qui ii'onl pas abouti, je mentionneiai les deux suivants: 



I. J'espérais obtenir du premier coup un oxyindazol dichloré homogène 

 en faisant réagir PCP sur les azoxyques o-carboxylés 



Az 



C''lP(^'^^'.^j'^C«li'-H2FCl^=2P0Cl'-f-G«H^Cl^<^ 



AzC'=H» + 2HCl. 

 COtl 



En fait il se dégage du chlore et l'on obtient un mélange de dérivés mono- 

 chlorés. Cette réaction me paraît démontrer que la formation des oxy- 

 indazols chlorés dans le noyau n'est pas due à une chloruration directe. 



Y^acide benzène-o-azoxybenzoïquc, non encore décrit, s'obtient en petite quantité 

 par condensation de la phénylliydroxylamine avec l'acide o-nitrosobenzoïque en solution 

 alcoolique; il cristallise en petits prismes jaunâtres, fusibles à nS". Les principaux 

 produits de la réaction sont l'azoxybenzène et l'acide o-azoxybenzoïque dont la for- 

 mation se comprend aisément. J'insisterai cependant sur le fait que, dans cette réaction 



